Analise os compostos a seguir e indique aquele que apresenta o maior ponto de ebulição.
a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
e)
Passo 1
Beleza, aqui o enunciado pede pra gente escolher, entre cinco compostos orgânicos, qual tem o maior ponto de ebulição. O assunto é forças intermoleculares (tipo dipolo-dipolo, ligações de hidrogênio, etc.) e como elas afetam o ponto de ebulição. Pra resolver, a gente vai precisar:
- identificar o grupo funcional de cada composto;
- saber se ele faz ligação de hidrogênio como doador e/ou aceitador;
- comparar as forças intermoleculares predominantes em cada caso.
Passo 2
Primeiro, vamos ver cada estrutura e as possíveis ligações de hidrogênio:
a) (aldeído) – tem oxigênio com par não-ligante (aceitador), mas não tem H ligado ao O (não é doador).
b) (éster) – mesmo rolê: tem oxigênio que aceita H-bond, mas nenhum H em O para doar.
c) (ácido carboxílico) – tem O com par livre (aceitador) e H ligado ao O (doa H-bond); além disso, costuma formar dímeros com duas ligações de hidrogênio, dobrando a força intermolecular.
d) (éter) – só aceitador de H-bond, sem H em O para doar.
e) (álcool) – também tem O com par livre e H ligado ao O, então pode doar e aceitar H-bond, mas forma só uma ligação por par de moléculas.
a)
b)
c)
d)
e)
Passo 3
Agora, comparando:
- Éster e éter (b e d) só interagem por dipolo-dipolo e forças de London – pontos de ebulição mais baixos.
- Aldeído (a) tem dipolo-dipolo, mas sem doação de H-bond, fica um pouco acima de éster/éter.
- Álcool (e) faz H-bond simples (uma ligação por par), então já dá um salto no ponto de ebulição.
- Ácido carboxílico © faz H-bond dupla via dímeros, o que gera a mais forte interação e maior ponto de ebulição entre todos.
Resposta
O composto com maior ponto de ebulição é o c)
.