Analise os compostos a seguir e indique aquele que apresenta o maior ponto de ebulição.
a) H3 C-CHO
b) HCOO-CH3
c) H3 C-COOH
d) H3 C-O-CH3
e) H3 C-CH2-OH

Passo 1

Beleza, aqui o enunciado pede pra gente escolher, entre cinco compostos orgânicos, qual tem o maior ponto de ebulição. O assunto é forças intermoleculares (tipo dipolo-dipolo, ligações de hidrogênio, etc.) e como elas afetam o ponto de ebulição. Pra resolver, a gente vai precisar:
  1. identificar o grupo funcional de cada composto;
  2. saber se ele faz ligação de hidrogênio como doador e/ou aceitador;
  3. comparar as forças intermoleculares predominantes em cada caso.

Passo 2

Primeiro, vamos ver cada estrutura e as possíveis ligações de hidrogênio:
a) H3C-CHO (aldeído) – tem oxigênio com par não-ligante (aceitador), mas não tem H ligado ao O (não é doador).
b) HCOO-CH3 (éster) – mesmo rolê: tem oxigênio que aceita H-bond, mas nenhum H em O para doar.
c) H3C-COOH (ácido carboxílico) – tem O com par livre (aceitador) e H ligado ao O (doa H-bond); além disso, costuma formar dímeros com duas ligações de hidrogênio, dobrando a força intermolecular.
d) H3C-O-CH3 (éter) – só aceitador de H-bond, sem H em O para doar.
e) H3C-CH2-OH (álcool) – também tem O com par livre e H ligado ao O, então pode doar e aceitar H-bond, mas forma só uma ligação por par de moléculas.

Passo 3

Agora, comparando:
  • Éster e éter (b e d) só interagem por dipolo-dipolo e forças de London – pontos de ebulição mais baixos.
  • Aldeído (a) tem dipolo-dipolo, mas sem doação de H-bond, fica um pouco acima de éster/éter.
  • Álcool (e) faz H-bond simples (uma ligação por par), então já dá um salto no ponto de ebulição.
  • Ácido carboxílico © faz H-bond dupla via dímeros, o que gera a mais forte interação e maior ponto de ebulição entre todos.

Resposta

O composto com maior ponto de ebulição é o c) H3C-COOH.

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