Apresente a estrutura do(s) produto(s) orgânico(s) formado(s) na reação do benzoato de metila com os reagentes abaixo.
Passo 1
Então, o enunciado pede: “Apresente a estrutura do(s) produto(s) orgânico(s) formado(s) na reação do benzoato de metila com H₂SO₄ e H₂O.”
Conteúdo: hidrólise ácida de ésteres.
O que vamos precisar: saber o que é um éster, entender como o ácido (H₂SO₄) catalisa a hidrólise desse éster e, no final, identificar os produtos dessa reação.
Conteúdo: hidrólise ácida de ésteres.
O que vamos precisar: saber o que é um éster, entender como o ácido (H₂SO₄) catalisa a hidrólise desse éster e, no final, identificar os produtos dessa reação.
Passo 2
Primeiro, lembra que um éster tem a fórmula geral R–COO–R′. No nosso caso R = Ph (anel benzênico) e R′ = CH₃, então o éster é o benzoato de metila, que escrevemos assim em LaTeX:
Hidrólise ácida de éster significa “quebrar” a ligação CO–O quebrando o éster em ácido carboxílico (R–COOH) e álcool (R′–OH), usando água em presença de ácido forte.
Passo 3
Como funciona o mecanismo (de forma simplificada):
- Protonação do oxigênio carbonílico do éster pelo H⁺ do H₂SO₄, deixando o carbono C=O mais eletrofílico.
- Ataque nucleofílico da água nesse carbono eletrofílico.
- Transferências de prótons internas até formar um –OH ligado ao carbono carbonílico e um –OH protonado no oxigênio do grupo –O–CH₃.
- Saída do metanol (CH₃OH) como grupo deixando após desprotonação, regenerando o catalisador ácido.
O resultado final é o ácido carboxílico e o álcool.
Passo 4
Aplicando isso ao benzoato de metila:
– O grupo Ph–COO–CH₃ vira o ácido Ph–COOH (benzoico)
– E o metil se transforma em CH₃OH (metanol)
– O grupo Ph–COO–CH₃ vira o ácido Ph–COOH (benzoico)
– E o metil se transforma em CH₃OH (metanol)
Resposta
As estruturas dos produtos são:
- Ácido benzóico:
- Metanol:
Ou, esquematicamente: