Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
Hept-3-eno

Passo 1

O enunciado pede que eu apresente as estruturas do composto chamado \text{Hept-3-eno}.
Informações dadas e o que precisamos ter em mente:
  • O nome indica uma cadeia de sete carbonos (hept-).
  • O sufixo -\text{eno} indica a presença de uma ligação dupla carbono–carbono ( \text{C}=\text{C}).
  • O número 3 (em \text{Hept-3-eno}) indica que a ligação dupla está entre os carbonos 3 e 4 da cadeia principal.
  • Devemos apresentar a estrutura (fórmula condensada / estrutural) e observar se há isomeria geométrica (cis/trans ou E/Z).

Passo 2

Como construir a fórmula passo a passo (revisão rápida e didática):
  • Primeiro faço a cadeia linear de 7 carbonos numerados de uma ponta à outra: \text{C}_1\text{–C}_2\text{–C}_3\text{–C}_4\text{–C}_5\text{–C}_6\text{–C}_7.
  • A ligação dupla deve ficar entre \text{C}_3 e \text{C}_4, então esses dois carbonos terão cada um uma ligação dupla entre si e apenas mais uma ligação simples para completar quatro ligações.
  • Cada carbono terminal ( \text{C}_1 e \text{C}_7) será \text{CH}_3. Os carbonos adjacentes a terminais ( \text{C}_2 e \text{C}_6) serão \text{CH}_2. Os carbonos da dupla ( \text{C}_3 e \text{C}_4) serão \text{CH} (cada um ligado a um hidrogênio e ao resto da cadeia).

Passo 3

Fórmula condensada: montando os pedaços que descrevemos:
  • \text{C}_1 = \text{CH}_3
  • \text{C}_2 = \text{CH}_2
  • \text{C}_3 = \text{CH} (parte da dupla)
  • \text{C}_4 = \text{CH} (parte da dupla)
  • \text{C}_5 = \text{CH}_2
  • \text{C}_6 = \text{CH}_2
  • \text{C}_7 = \text{CH}_3
    Unindo em sequência (com a ligação dupla entre \text{C}_3 e \text{C}_4) obtemos a fórmula condensada:
\text{CH}_3\text{-}\text{CH}_2\text{-}\text{CH}=\text{CH}\text{-}\text{CH}_2\text{-}\text{CH}_2\text{-}\text{CH}_3

Passo 4

Representação estrutural “expandida” por carbonos (útil para desenhar no papel):
\begin{array}{l} \text{C}_1:\\ \text{CH}_3\\[2pt] \text{C}_2:\\ \text{CH}_2\\[2pt] \text{C}_3:\\ \text{CH} \; (= \text{C}_4)\\[2pt] \text{C}_4:\\ \text{CH} \; (= \text{C}_3)\\[2pt] \text{C}_5:\\ \text{CH}_2\\[2pt] \text{C}_6:\\ \text{CH}_2\\[2pt] \text{C}_7:\\ \text{CH}_3 \end{array}
No papel, isso corresponde a uma cadeia linear com a dupla entre o terceiro e o quarto átomo de carbono: desenhe sete vértices conectados e coloque um traço duplo entre o terceiro e o quarto.]

Passo 5

Isomeria geométrica (cis/trans ou E/Z): por que aparece aqui e como determinar?
  • Uma ligação dupla \text{C}=\text{C} impede rotação livre, então se em cada carbono da dupla houver dois substituintes diferentes, pode haver isômeros geométricos.
  • Em \text{Hept-3-eno}, cada carbono da dupla ( \text{C}_3 e \text{C}_4) está ligado a um hidrogênio e a um grupo alquila diferente ( \text{C}_3 ligado a grupo etil \text{CH}_2\text{CH}_3, \text{C}_4 ligado a grupo propil \text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3). Logo, há dois isômeros geométricos possíveis: cis (ambos os hidrogênios no mesmo lado) e trans (hidrogênios em lados opostos).
  • Pelo sistema de prioridades Cahn–Ingold–Prelog, os grupos alquila têm prioridade sobre o hidrogênio em ambos os carbonos; se os grupos de maior prioridade (os dois alquilas) estiverem no mesmo lado, o isômero é (Z) (equivalente ao “cis” neste caso); se estiverem em lados opostos, é (E) (equivalente ao “trans”).
  • Conclusão: existem dois isômeros geométricos para \text{Hept-3-eno}: (Z)-hept-3-eno (cis) e (E)-hept-3-eno (trans).

Passo 6

Resumo prático para a prova — como desenhar rápido:
  1. Escreva a cadeia linear de 7 carbonos: \text{C}_1 até \text{C}_7.
  2. Coloque dupla entre \text{C}_3 e \text{C}_4.
  3. Preencha hidrogênios para que cada carbono tenha quatro ligações: terminais como \text{CH}_3, adjacentes como \text{CH}_2, e carbona dupla como \text{CH}.
  4. Se pedirem isômeros, desenhe duas versões topologicamente diferentes para a dupla: hidrogênios do mesmo lado (cis/ Z) e hidrogênios em lados opostos (trans/ E).

Resposta

\text{CH}_3\text{-}\text{CH}_2\text{-}\text{CH}=\text{CH}\text{-}\text{CH}_2\text{-}\text{CH}_2\text{-}\text{CH}_3
Isômeros geométricos: (Z)-hept-3-eno (cis) e (E)-hept-3-eno (trans)

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