Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
Hept-3-eno
Hept-3-eno
Passo 1
O enunciado pede que eu apresente as estruturas do composto chamado
.
Informações dadas e o que precisamos ter em mente:
Informações dadas e o que precisamos ter em mente:
- O nome indica uma cadeia de sete carbonos (hept-).
- O sufixo
indica a presença de uma ligação dupla carbono–carbono ( ). - O número
(em ) indica que a ligação dupla está entre os carbonos e da cadeia principal. - Devemos apresentar a estrutura (fórmula condensada / estrutural) e observar se há isomeria geométrica (cis/trans ou E/Z).
Passo 2
Como construir a fórmula passo a passo (revisão rápida e didática):
- Primeiro faço a cadeia linear de
carbonos numerados de uma ponta à outra: . - A ligação dupla deve ficar entre
e , então esses dois carbonos terão cada um uma ligação dupla entre si e apenas mais uma ligação simples para completar quatro ligações. - Cada carbono terminal (
e ) será . Os carbonos adjacentes a terminais ( e ) serão . Os carbonos da dupla ( e ) serão (cada um ligado a um hidrogênio e ao resto da cadeia).
Passo 3
Fórmula condensada: montando os pedaços que descrevemos:
-
-
-
(parte da dupla) -
(parte da dupla) -
-
-
Unindo em sequência (com a ligação dupla entree ) obtemos a fórmula condensada:
Passo 4
Representação estrutural “expandida” por carbonos (útil para desenhar no papel):
No papel, isso corresponde a uma cadeia linear com a dupla entre o terceiro e o quarto átomo de carbono: desenhe sete vértices conectados e coloque um traço duplo entre o terceiro e o quarto.]
Passo 5
Isomeria geométrica (cis/trans ou E/Z): por que aparece aqui e como determinar?
- Uma ligação dupla
impede rotação livre, então se em cada carbono da dupla houver dois substituintes diferentes, pode haver isômeros geométricos. - Em
, cada carbono da dupla ( e ) está ligado a um hidrogênio e a um grupo alquila diferente ( ligado a grupo etil , ligado a grupo propil ). Logo, há dois isômeros geométricos possíveis: cis (ambos os hidrogênios no mesmo lado) e trans (hidrogênios em lados opostos). - Pelo sistema de prioridades Cahn–Ingold–Prelog, os grupos alquila têm prioridade sobre o hidrogênio em ambos os carbonos; se os grupos de maior prioridade (os dois alquilas) estiverem no mesmo lado, o isômero é
(equivalente ao “cis” neste caso); se estiverem em lados opostos, é (equivalente ao “trans”). - Conclusão: existem dois isômeros geométricos para
: -hept-3-eno (cis) e -hept-3-eno (trans).
Passo 6
Resumo prático para a prova — como desenhar rápido:
- Escreva a cadeia linear de
carbonos: até . - Coloque dupla entre
e . - Preencha hidrogênios para que cada carbono tenha quatro ligações: terminais como
, adjacentes como , e carbona dupla como . - Se pedirem isômeros, desenhe duas versões topologicamente diferentes para a dupla: hidrogênios do mesmo lado (cis/
) e hidrogênios em lados opostos (trans/ ).
Resposta
Isômeros geométricos: