Apresente as estruturas de ressonância para os compostos abaixo e indique qual será a amis estável.
\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}

Passo 1

O enunciado nos dá o radical pentadienílico
\mathrm{CH_{2}}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}^\bullet-\mathrm{CH}=\mathrm{CH_{2}}
e pede para escrever as estruturas de ressonância desse radical e indicar qual delas é mais estável. O conteúdo aqui é ressonância em sistemas conjugados de radicais.

Passo 2

Para gerar as estruturas de ressonância, usamos setas curvas que mostram o movimento de um par de elétrons da dupla ligação para formar uma nova ligação e deixar um elétron desemparelhado (radical) em outra posição. Como temos um sistema conjugado de cinco carbonos, o radical inicialmente em C3 pode se deslocar para C1 ou para C5, mantendo sempre a conjugação.

Passo 3

As três estruturas de ressonância são:
A forma original, com o radical em C3:
\mathrm{CH_{2}}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}^\bullet-\mathrm{CH}=\mathrm{CH_{2}}
A forma com o radical em C1, obtida movendo o par de elétrons da ligação C 2=C3 para C1–C2:
\mathrm{CH_{2}}^\bullet-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH_{2}}
A forma com o radical em C5, obtida movendo o par de elétrons da ligação C 3=C4 para C4–C5:
\mathrm{CH_{2}}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH_{2}}^\bullet

Passo 4

Para comparar a estabilidade dos contribuintes de ressonância de um radical, considera-se o grau de substituição do átomo radical e o número de duplas conjugadas a que ele está ligado.
– Na forma com o radical em C3, esse carbono é secundário e está conjugado às duplas de ambos os lados.
– Nas formas com o radical em C1 ou em C5, o radical é primário e está conjugado a apenas uma dupla.
Logo, a forma mais estável é aquela em que o radical está no carbono central (C3), pois é a que apresenta maior estabilidade por substituição e maior conjugação.

Resposta

A forma de ressonância mais estável é
\mathrm{CH_{2}}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}^\bullet-\mathrm{CH}=\mathrm{CH_{2}}.

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