Apresente as estruturas de ressonância para os compostos abaixo e indique qual será a amis estável.
Passo 1
Temos o cátion
–S–
. O conteúdo aqui é estrutura de ressonância em espécies orgânicas: vamos usar o par de elétrons não ligantes do enxofre para estabilizar o carbocátion adjacente.
Passo 2
O enxofre possui um par de elétrons livres que pode se deslocar para formar uma ligação dupla com o carbono carregado positivamente. Assim obtemos dois principais estruturais de ressonância:
No estrutural (I) o sinal positivo está no carbono terminal; no (II) o par de elétrons do S formou uma dupla lig.
e o S ficou com carga formal positiva.
Passo 3
Para decidir qual é o mais estável, comparamos onde fica a carga positiva:
- Em (I) o carbono suporta a carga.
- Em (II) o enxofre (menos eletronegativo que o carbono) suporta a carga, o que é energeticamente mais favorável.
Além disso, a conjugação
ajuda a delocalizar a carga.
Resposta
A estrutura mais estável é
(i.e., o estrutural (II), com dupla ligação
e carga formal no enxofre).