Apresente as estruturas de ressonância para os compostos abaixo e indique qual será a amis estável.
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{S}-\mathrm{CH}_{2}{ }^{+}

Passo 1

Temos o cátion \mathrm{CH}_3–S– \mathrm{CH}_2^+. O conteúdo aqui é estrutura de ressonância em espécies orgânicas: vamos usar o par de elétrons não ligantes do enxofre para estabilizar o carbocátion adjacente.

Passo 2

O enxofre possui um par de elétrons livres que pode se deslocar para formar uma ligação dupla com o carbono carregado positivamente. Assim obtemos dois principais estruturais de ressonância:
\text{(I)}\quad \mathrm{CH}_3\text{–}S\text{–}\mathrm{CH}_2^+
\text{(II)}\quad \mathrm{CH}_3\mathrm{S}^+\!=\!\mathrm{CH}_2
No estrutural (I) o sinal positivo está no carbono terminal; no (II) o par de elétrons do S formou uma dupla lig. S=C e o S ficou com carga formal positiva.

Passo 3

Para decidir qual é o mais estável, comparamos onde fica a carga positiva:
  • Em (I) o carbono suporta a carga.
  • Em (II) o enxofre (menos eletronegativo que o carbono) suporta a carga, o que é energeticamente mais favorável.
Além disso, a conjugação \mathrm{S}=\mathrm{C} ajuda a delocalizar a carga.

Resposta

A estrutura mais estável é
\mathrm{CH}_3\mathrm{S}^+=\mathrm{CH}_2
(i.e., o estrutural (II), com dupla ligação S=C e carga formal no enxofre).

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