Dê os produtos de acoplamento diazo entre o cloreto de benzenodiazônio e as seguintes moléculas.
b-1-cloro-3-metóxi-benzeno

Passo 1

O enunciado pede os produtos de acoplamento diazo entre o cloreto de benzenodiazônio (eletrófilo) e o anel aromático ativado da 1-cloro-3-metoxibenzeno, reação típica de substituição eletrofílica aromática em meio levemente alcalino. Para resolver, vamos identificar os grupos direcionantes no anel e escolher as posições mais reativas para o ataque do cátion diazonio.

Passo 2

No acoplamento diazo o anel aromático funciona como nucleófilo, reagindo com o grupo diazo – N_{2}⁺ em meio levemente básico. Os substituintes na 1-cloro-3-metoxibenzeno são:
• O grupo metoxi ( -OC H_{3}) em posição 3, que é ativante e direciona orto e para.
• O átomo de cloro em posição 1, que é levemente desativante e direciona orto e para, mas com menor efeito que OC H_{3}.

Passo 3

Para determinar as posições possíveis de acoplamento leve em conta os direcionamentos da metoxi (mais forte) e o efeito estérico do cloro. Numerando o anel de forma que Cl = posição 1 e OC H_{3} = posição 3, o grupo metoxi ativa as posições 2, 4 e 6. Dessas:
• Posição 2 é orto a OC H_{3} e orto a Cl (muito impedida estéricamente).
• Posição 6 é para a OC H_{3} (eletronicamente mais ativada) mas orto a Cl (bastante impedida).
• Posição 4 é orto a OC H_{3} e meta a Cl (moderadamente ativada e pouco impedida).

Passo 4

Concluímos que o principal produto surge da posição 4 (melhor compromisso entre ativação eletrônica e baixa estérica). Como há ainda algum grau de ativação em 6, pode formar-se também um produto secundário nessa posição; na prática o ataque em 2 é desprezível. Assim, os produtos são:
– Maioritário: acoplamento em 4
– Minoritário: acoplamento em 6

Resposta

(E)-1-cloro-3-metoxi-4-(fenildiazeno)benzeno (produto principal)
(E)-1-cloro-3-metoxi-6-(fenildiazeno)benzeno (produto secundário)

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