Arranje os alcanos a seguir na ordem crescente de ponto de ebulição, explicando o porquê da ordem escolhida. Desenhe as estruturas dos compostos.
2-metilheptano, octano, 2,2,4-trimetilpentano

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de ponto de ebulição, os três alcanos isômeros de fórmula \mathrm{C_8H_{18}}: 2-metilheptano, octano e 2,2,4-trimetilpentano. O conteúdo envolve forças de dispersão de London e o efeito da ramificação na área de superfície molecular.

Passo 2

Vamos “desenhar” as estruturas em forma condensada, indicando os ramos:
2-metilheptano \mathrm{CH_3\;-\;CH(\,CH_3)\;-\;CH_2\;-\;CH_2\;-\;CH_2\;-\;CH_2\;-\;CH_3} Octano \mathrm{CH_3\;-\;(CH_2)_6\;-\;CH_3} 2,2,4-trimetilpentano \mathrm{CH_3\;-\;C(\,CH_3)_2\;-\;CH(\,CH_3)\;-\;CH_2\;-\;CH_3}

Passo 3

Observação: todos têm mesma massa molar e mesma fórmula \mathrm{C_8H_{18}}. Logo, a diferença de ponto de ebulição vem apenas da forma (ramificação) e da consequente área de contato entre moléculas.

Passo 4

Princípio geral: maior ramificação → menor área de contato → interações de London mais fracas → menor ponto de ebulição. Assim:
  • Octano é cadeia perfeitamente linear (nenhuma ramificação) → maior área de contato → maior ponto de ebulição.
  • 2-metilheptano tem um único ramo → ponto de ebulição intermediário.
  • 2,2,4-trimetilpentano é o mais ramificado → menor área de contato → menor ponto de ebulição.

Passo 5

Comparando do mais ramificado para o menos ramificado (que corresponde ao menor para o maior ponto de ebulição):
\text{2,2,4-trimetilpentano} \;<\; \text{2-metilheptano} \;<\; \text{octano}

Resposta

2,2,4-trimetilpentano < 2-metilheptano < octano

Exercícios relacionados