Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus Pauling criou o termo psiquiatria ortomolecular, baseado no conceito de que a variação da concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria associada às doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variação da concentração de ácido glutâmico (C5H9NO4) tem relação com diversos tipos e graus de problemas mentais.
Sabendo que o ácido glutâmico:
  • apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono,
  • é um ácido dicarboxílico saturado,
  • apresenta um grupamento amino,
  • apresenta carbono quiral,
    escreva a fórmula estrutural desse ácido.

Passo 1

Resumo do enunciado: a gente precisa desenhar a fórmula estrutural do ácido glutâmico, um aminoácido que
  • tem cadeia normal com 5 carbonos,
  • é ácido dicarboxílico saturado (ou seja, dois –COOH e só ligações simples),
  • tem um grupamento amino (–NH₂),
  • e apresenta um carbono quiral.
Conteúdo envolvido: funções orgânicas (ácidos carboxílicos e aminas), cadeia carbônica, e conceito de carbono quiral.
O que vamos precisar:
  1. Saber que “dicarboxílico” significa dois –COOH, cada um ocupando uma extremidade da cadeia.
  2. Entender que “cadeia normal com 5 carbonos” é uma sequência linear C–C–C–C–C.
  3. Posicionar o –NH₂ de modo a gerar um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes (o carbon quiral).

Passo 2

Vamos montar a cadeia de 5 carbonos numerados de 1 a 5:
C1–C2–C3–C4–C5
Como é ácido dicarboxílico, colocamos um –COOH em C1 e outro em C5:
HOOC–C2–C3–C4–COOH
Sobram C2, C3 e C4 só com hidrogênios. Precisamos inserir um –NH₂ de forma a gerar um carbono quiral. O lugar clássico nos aminoácidos é o carbono-2 (o “alfa-carbono”), porque assim ele fica ligado a:
  1. –NH₂
  2. –H
  3. –COOH (do C1)
  4. o resto da cadeia (C3–C4–COOH)
Esses quatro ligantes são todos diferentes, então C2 é quiral.

Passo 3

Agora complete C3 e C4 com hidrogênios (eles serão grupos –CH₂–). A cadeia fica assim, já com todos os H’s implícitos:
HOOC–CH(NH₂)–CH₂–CH₂–COOH
Isso satisfaz:
  • 5 carbonos (contando os 2 de cada –COOH e os 3 da cadeia)
  • 2 grupos –COOH
  • 1 grupo –NH₂ no carbono quiral (C2)
  • ligações simples (ácido saturado)

Passo 4

Escrevendo em LaTeX a fórmula estrutural resumida:
HOOC!-!CH(NH2)!-!CH2!-!CH2!-!COOH

Resposta

boxedHOOC!-!CH(NH2)!-!CH2!-!CH2!-!COOH

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