Desenhe todos os isômeros possíveis para a fórmula molecular C4 H 8 O, destacando quando necessário, a estereoquímica das moléculas e indicando as respectivas relações espaciais entre elas (estereoisômeros, diastereoisômeros, enantiômeros).

Passo 1

Beleza, o enunciado quer: “Desenhe todos os isômeros possíveis para C₄H₈O, apontando quando rolam estereoisômeros (enantio e diastereômeros).” Isso é Química Orgânica (isomeria estrutural e espacial). Para resolver você vai precisar:
  1. Calcular insaturação (C₄H₈O dá uma dupla ou um anel).
  2. Listar todas as famílias (aldeídos, cetonas, álcoois/vinil-éteres, éteres, ciclos e epóxidos).
  3. Para cada estrutura, ver se tem centro quiral ou dupla com E/Z.

Passo 2

Isômeros acíclicos carbonila (U = 1 por dupla C=O):
  1. Butanal (aldeído linear):
    – estrutura: CH3CH2CH2CHO
  2. 2-Metilpropanal (aldeído ramificado):
    – estrutura: (CH3)2CHCHO
  3. Butan-2-ona (cetona):
    – estrutura: CH3COCH2CH3
    Nenhum deles é quir(al) ou E/Z porque não têm carbono assimétrico nem C=C.

Passo 3

Isômeros acíclicos com C=C + O em função éter (U = 1 pela dupla C=C):
4) Éter vinílico etílico (etoxi-eteno):
– estrutura: CH2=CHOCH2CH3
– sem E/Z (dupla terminal).
5) Éter alílico metílico (metoxi-propeno):
– estrutura: CH2=CHCH2OCH3
– sem E/Z (dupla terminal).

Passo 4

Isômeros cíclicos álcool (U = 1 por anel):
6) Ciclobutanol:
– estrutura: ciclo-4 + OH em um carbono; não há quiral.
7) 1-Metilciclopropanol:
– ciclo-3, OH e CH3 no mesmo C; sem quiral (ambos ligam no mesmo C).
8) 2-Metilciclopropanol:
– ciclo-3, OH no C-1 e CH3 no C-2 → geram dois diastereômeros cis/trans.
* cis (OH e CH₃ no mesmo “lado” do ciclo)
* trans (OH e CH₃ em lados opostos)

Passo 5

Isômeros cíclicos éter (U = 1 por anel) e epóxidos:
9) Tetrahydrofuran (oxolano): anel 5 (4C+1O), sem quiral.
10) 1,2-Epóxi-butano (epóxido na 1–2):
– estrutura:
CH3CHO backslash! /CH2CH3 [-1ex] ;,diagup!backslash
– tem um C quiral (o C‐2), logo duas formas enantioméricas (R e S).
11) 2,3-Epóxi-butano (epóxido na 2–3):
– estrutura:
CH3CHO backslash! /CHCH3 [-1ex] ;,diagup!backslash
– dois centros quirais (C-2 e C-3), gerando:
* isômero meso (internamente compensado)
* par de enantiômeros (R,R e S,S)

Resposta

Em total, 11 esqueletos diferentes (excluindo enóis instáveis), sendo alguns com múltiplos estereoisômeros:
  1. Butanal
  2. 2-Metilpropanal
  3. Butan-2-ona
  4. CH₂=CH–O–CH₂CH₃
  5. CH₂=CH–CH₂–O–CH₃
  6. Ciclobutanol
  7. 1-Metilciclopropanol
  8. 2-Metilciclopropanol (cis e trans)
  9. Tetrahydrofuran
  10. 1,2-Epóxi-butano (R e S)
  11. 2,3-Epóxi-butano (meso + R,R / S,S)

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