Desenhe todos os isômeros possíveis para a fórmula molecular
, destacando quando necessário, a estereoquímica das moléculas e indicando as respectivas relações espaciais entre elas (estereoisômeros, diastereoisômeros, enantiômeros).
Passo 1
Beleza, o enunciado quer: “Desenhe todos os isômeros possíveis para C₄H₈O, apontando quando rolam estereoisômeros (enantio e diastereômeros).” Isso é Química Orgânica (isomeria estrutural e espacial). Para resolver você vai precisar:
- Calcular insaturação (C₄H₈O dá uma dupla ou um anel).
- Listar todas as famílias (aldeídos, cetonas, álcoois/vinil-éteres, éteres, ciclos e epóxidos).
- Para cada estrutura, ver se tem centro quiral ou dupla com E/Z.
Passo 2
Isômeros acíclicos carbonila (U = 1 por dupla C=O):
- Butanal (aldeído linear):
– estrutura: - 2-Metilpropanal (aldeído ramificado):
– estrutura: - Butan-2-ona (cetona):
– estrutura:
Nenhum deles é quir(al) ou E/Z porque não têm carbono assimétrico nem C=C.
Passo 3
Isômeros acíclicos com C=C + O em função éter (U = 1 pela dupla C=C):
4) Éter vinílico etílico (etoxi-eteno):
– estrutura:
– sem E/Z (dupla terminal).
5) Éter alílico metílico (metoxi-propeno):
– estrutura:
– sem E/Z (dupla terminal).
4) Éter vinílico etílico (etoxi-eteno):
– estrutura:
– sem E/Z (dupla terminal).
5) Éter alílico metílico (metoxi-propeno):
– estrutura:
– sem E/Z (dupla terminal).
Passo 4
Isômeros cíclicos álcool (U = 1 por anel):
6) Ciclobutanol:
– estrutura: ciclo-4 + em um carbono; não há quiral.
7) 1-Metilciclopropanol:
– ciclo-3, e
no mesmo C; sem quiral (ambos ligam no mesmo C).
8) 2-Metilciclopropanol:
– ciclo-3, no C-1 e
no C-2 → geram dois diastereômeros cis/trans.
* cis (OH e CH₃ no mesmo “lado” do ciclo)
* trans (OH e CH₃ em lados opostos)
6) Ciclobutanol:
– estrutura: ciclo-4 +
7) 1-Metilciclopropanol:
– ciclo-3,
8) 2-Metilciclopropanol:
– ciclo-3,
* cis (OH e CH₃ no mesmo “lado” do ciclo)
* trans (OH e CH₃ em lados opostos)
Passo 5
Isômeros cíclicos éter (U = 1 por anel) e epóxidos:
9) Tetrahydrofuran (oxolano): anel 5 (4C+1O), sem quiral.
10) 1,2-Epóxi-butano (epóxido na 1–2):
– estrutura:
– tem um C quiral (o C‐2), logo duas formas enantioméricas (R e S).
11) 2,3-Epóxi-butano (epóxido na 2–3):
– estrutura:
– dois centros quirais (C-2 e C-3), gerando:
* isômero meso (internamente compensado)
* par de enantiômeros (R,R e S,S)
9) Tetrahydrofuran (oxolano): anel 5 (4C+1O), sem quiral.
10) 1,2-Epóxi-butano (epóxido na 1–2):
– estrutura:
– tem um C quiral (o C‐2), logo duas formas enantioméricas (R e S).
11) 2,3-Epóxi-butano (epóxido na 2–3):
– estrutura:
– dois centros quirais (C-2 e C-3), gerando:
* isômero meso (internamente compensado)
* par de enantiômeros (R,R e S,S)
Resposta
Em total, 11 esqueletos diferentes (excluindo enóis instáveis), sendo alguns com múltiplos estereoisômeros:
- Butanal
- 2-Metilpropanal
- Butan-2-ona
- CH₂=CH–O–CH₂CH₃
- CH₂=CH–CH₂–O–CH₃
- Ciclobutanol
- 1-Metilciclopropanol
- 2-Metilciclopropanol (cis e trans)
- Tetrahydrofuran
- 1,2-Epóxi-butano (R e S)
- 2,3-Epóxi-butano (meso + R,R / S,S)