Atribua as classificações Cahn-Ingold-Prelog aos seguintes conjuntos de substituintes:
-C equiv N,-CH2 Br,-CH2 CH2 Br,-Br

Passo 1

O enunciado pede para comparar, segundo as regras de Cahn–Ingold–Prelog, os quatro substituintes
-Cequiv N, -CH2Br, -CH2CH2Br e -Br.
Vamos usar a regra básica: primeiro comparam-se os números atômicos dos átomos ligados diretamente ao centro quiral; em caso de empate, olhamos para os átomos ligados a esses átomos (segunda camada), e assim por diante.

Passo 2

Identificamos o átomo ligado diretamente ao centro quiral em cada substituinte e o seu número atômico Z:
,-Br liga-se por um bromo ( Z=35);
,-Cequiv N, ,-CH2Br e ,-CH2CH2Br ligam-se por carbono ( Z=6).

Passo 3

Logo, o substituinte que começa com o átomo de maior número atômico é -Br. Este recebe a prioridade mais alta. Resta ordenar os três que começam por carbono.

Passo 4

Para desempatar entre -Cequiv N, -CH2Br e -CH2CH2Br, listamos os átomos ligados ao carbono adjacente ao centro quiral (excluindo-o):
,-Cequiv N: o carbono aparece tripla-ligado a nitrogênios, portanto recebe três vezes nitrogênio ( N,N,N);
,-CH2Br: o carbono liga-se a Br,,H,,H;
,-CH2CH2Br: o carbono liga-se a C,,H,,H.

Passo 5

Agora comparemos cada conjunto de átomos pela ordem decrescente de Z:
Br,H,H versus N,N,N versus C,H,H.
O maior Z em cada conjunto é 35 (Br), 7 (N) e 6 (C), respectivamente. Assim:
,-CH2Br > -Cequiv N > -CH2CH2Br

Passo 6

Combinando com o resultado do passo 3, a ordem final de prioridades fica:
  1. -Br
  2. -CH2Br
  3. -Cequiv N
  4. -CH2CH2Br

Resposta

  1. -Br
  2. -CH2Br
  3. -Cequiv N
  4. -CH2CH2Br

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