Atribua as classificações Cahn-Ingold-Prelog aos seguintes conjuntos de substituintes:
Passo 1
O enunciado pede para comparar, segundo as regras de Cahn–Ingold–Prelog, os quatro substituintes
,
,
e
.
Vamos usar a regra básica: primeiro comparam-se os números atômicos dos átomos ligados diretamente ao centro quiral; em caso de empate, olhamos para os átomos ligados a esses átomos (segunda camada), e assim por diante.
Vamos usar a regra básica: primeiro comparam-se os números atômicos dos átomos ligados diretamente ao centro quiral; em caso de empate, olhamos para os átomos ligados a esses átomos (segunda camada), e assim por diante.
Passo 2
Identificamos o átomo ligado diretamente ao centro quiral em cada substituinte e o seu número atômico
:
liga-se por um bromo (
);
,
e
ligam-se por carbono (
).
Passo 3
Logo, o substituinte que começa com o átomo de maior número atômico é
. Este recebe a prioridade mais alta. Resta ordenar os três que começam por carbono.
Passo 4
Para desempatar entre
,
e
, listamos os átomos ligados ao carbono adjacente ao centro quiral (excluindo-o):
: o carbono aparece tripla-ligado a nitrogênios, portanto recebe três vezes nitrogênio (
);
: o carbono liga-se a
;
: o carbono liga-se a
.
Passo 5
Agora comparemos cada conjunto de átomos pela ordem decrescente de
:
versus
versus
.
O maior em cada conjunto é
(Br),
(N) e
(C), respectivamente. Assim:
O maior
Passo 6
Combinando com o resultado do passo 3, a ordem final de prioridades fica: