Atribua as classificações Cahn-Ingold-Prelog aos seguintes conjuntos de substituintes:
-CH=CH2,-CH(CH3)2,-C(CH3)3,-CH2 CH3

Passo 1

O enunciado pede para atribuir as prioridades segundo as regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) a estes quatro substituintes ligando a um centro estereogênico:
-CH=CH2, -CH(CH3)2, -C(CH3)3 e -CH2CH3.
Para isso usamos o critério CIP:
  1. Comparamos o número atômico dos átomos diretamente ligados ao centro (todos são carbono, empate).
  2. Comparamos então, em cada substituinte, o conjunto de átomos ligados a esse carbono (primeira camada), ordenando em ordem decrescente de número atômico.
  3. Se houver empate, expandimos para a segunda camada (incluindo “átomos fantasmas” para múltiplas ligações).

Passo 2

Listamos, para cada substituinte, o conjunto de átomos (por número atômico) ligados ao carbono que se une ao centro quiral (primeira camada):
  • -C(CH3)3 (terc-butil): liga a três carbonos to 6,6,6.
  • -CH=CH2 (vinil): devido à dupla ligação, o carbono “vê” o outro carbono duas vezes e um hidrogênio to 6,6,1.
  • -CH(CH3)2 (isopropil): liga a dois carbonos e um hidrogênio to 6,6,1.
  • -CH2CH3 (etil): liga a um carbono e dois hidrogênios to 6,1,1.

Passo 3

Comparamos esses conjuntos em ordem lexicográfica (maior elemento primeiro):
  1. 6,6,6 (terc-butil) outranca todos pois o terceiro 6>6 ou 1.
  2. Empate técnico entre vinil 6,6,1 e isopropil 6,6,1, ambos acima de etil 6,1,1.
Logo provisoriamente:
1º tert-butil, depois vinil = isopropil, por fim etil.

Passo 4

Para desempatar vinil vs isopropil, passamos à segunda camada CIP:
  • No vinil, cada um dos dois “átomos fantasmas” correspondentes ao carbono da dupla ligação tem conjunto de átomos 6,1,1 (liga a um C e dois H).
  • No isopropil, cada um dos dois carbonos metila tem conjunto 1,1,1.
Comparamos 6,1,1 vs 1,1,1: como 6>1, o vinil tem prioridade sobre o isopropil.

Passo 5

Assim a ordem final de prioridade (1 = maior prioridade) é:
  1. -C(CH3)3
  2. -CH=CH2
  3. -CH(CH3)2
  4. -CH2CH3

Resposta

1: -C(CH3)3
2: -CH=CH2
3: -CH(CH3)2
4: -CH2CH3

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