Atribua as classificações Cahn-Ingold-Prelog aos seguintes conjuntos de substituintes:
Passo 1
O enunciado pede para atribuir as prioridades segundo as regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) a estes quatro substituintes ligando a um centro estereogênico:
,
,
e
.
Para isso usamos o critério CIP:
Para isso usamos o critério CIP:
- Comparamos o número atômico dos átomos diretamente ligados ao centro (todos são carbono, empate).
- Comparamos então, em cada substituinte, o conjunto de átomos ligados a esse carbono (primeira camada), ordenando em ordem decrescente de número atômico.
- Se houver empate, expandimos para a segunda camada (incluindo “átomos fantasmas” para múltiplas ligações).
Passo 2
Listamos, para cada substituinte, o conjunto de átomos (por número atômico) ligados ao carbono que se une ao centro quiral (primeira camada):
-
(terc-butil): liga a três carbonos . -
(vinil): devido à dupla ligação, o carbono “vê” o outro carbono duas vezes e um hidrogênio . -
(isopropil): liga a dois carbonos e um hidrogênio . -
(etil): liga a um carbono e dois hidrogênios .
Passo 3
Comparamos esses conjuntos em ordem lexicográfica (maior elemento primeiro):
-
(terc-butil) outranca todos pois o terceiro 6>6 ou 1. - Empate técnico entre vinil
e isopropil , ambos acima de etil .
Logo provisoriamente:
1º tert-butil, depois vinil = isopropil, por fim etil.
1º tert-butil, depois vinil = isopropil, por fim etil.
Passo 4
Para desempatar vinil vs isopropil, passamos à segunda camada CIP:
- No vinil, cada um dos dois “átomos fantasmas” correspondentes ao carbono da dupla ligação tem conjunto de átomos
(liga a um C e dois H). - No isopropil, cada um dos dois carbonos metila tem conjunto
.
Comparamos
vs
: como 6>1, o vinil tem prioridade sobre o isopropil.
Passo 5
Assim a ordem final de prioridade (1 = maior prioridade) é:
Resposta
1:
2:
3:
4:
2:
3:
4: