Atribua as classificações Cahn-Ingold-Prelog aos seguintes conjuntos de substituintes:
-CO2 CH3,-COCH3,-CH2 OCH3,-CH2 CH3

Passo 1

O enunciado pede para atribuir prioridades segundo as regras de Cahn–Ingold–Prelog aos quatro substituintes -CO2CH3, -COCH3, -CH2OCH3 e -CH2CH3. Vamos usar a Regra 1 (comparar o número atômico dos átomos diretamente ligados ao centro estereogênico) e, por empate, a Regra 2 (comparar sequências de níveis crescentes de vizinhança, tratando ligações duplas como átomos “fantasmas”).

Passo 2

Primeiro, o átomo ligando cada substituinte ao centro é sempre um carbono, então todos empatam no primeiro critério. Procedemos, pois, à análise das três ligações adjacentes a esse carbono para cada grupo, listando os átomos (contando ligações duplas como duplicação do átomo ligado).
Para cada substituinte, os átomos ligados ao carbono de ligação (excluindo o centro) são:
– Para -CO2CH3: o carbono carbonílico tem uma ligação dupla a O (contada duas vezes) e uma ligação simples a O, logo o conjunto é
O,O,O.
– Para -COCH3: o carbono carbonílico tem ligação dupla a O (duas vezes) e simples a C do metila, logo
O,O,C.
– Para -CH2OCH3: o carbono metileno tem ligação a O e a dois H, logo
O,H,H.
– Para -CH2CH3: o carbono metileno tem ligação a C e a dois H, logo
C,H,H.

Passo 3

Comparamos as sequências em cada conjunto ordenando de maior para menor número atômico:
  1. O,O,O
  2. O,O,C
  3. O,H,H
  4. C,H,H
    Pois em cada posição de diferença temos sempre O (8) > C (6) > H (1).

Passo 4

Da ordem acima, a prioridade decrescente dos substituintes é:
-CO2CH3 > -COCH3 > -CH2OCH3 > -CH2CH3.

Resposta

1: -CO2CH3
2: -COCH3
3: -CH2OCH3
4: -CH2CH3

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