Atribua as classificações Cahn-Ingold-Prelog aos seguintes conjuntos de substituintes:
Passo 1
O enunciado pede para atribuir prioridades segundo as regras de Cahn–Ingold–Prelog aos quatro substituintes
,
,
e
. Vamos usar a Regra 1 (comparar o número atômico dos átomos diretamente ligados ao centro estereogênico) e, por empate, a Regra 2 (comparar sequências de níveis crescentes de vizinhança, tratando ligações duplas como átomos “fantasmas”).
Passo 2
Primeiro, o átomo ligando cada substituinte ao centro é sempre um carbono, então todos empatam no primeiro critério. Procedemos, pois, à análise das três ligações adjacentes a esse carbono para cada grupo, listando os átomos (contando ligações duplas como duplicação do átomo ligado).
Para cada substituinte, os átomos ligados ao carbono de ligação (excluindo o centro) são:
– Para : o carbono carbonílico tem uma ligação dupla a O (contada duas vezes) e uma ligação simples a O, logo o conjunto é
.
– Para : o carbono carbonílico tem ligação dupla a O (duas vezes) e simples a C do metila, logo
.
– Para : o carbono metileno tem ligação a O e a dois H, logo
.
– Para : o carbono metileno tem ligação a C e a dois H, logo
.
Para cada substituinte, os átomos ligados ao carbono de ligação (excluindo o centro) são:
– Para
– Para
– Para
– Para
Passo 3
Comparamos as sequências em cada conjunto ordenando de maior para menor número atômico:
-
-
-
-
Pois em cada posição de diferença temos sempre O (8) > C (6) > H (1).
Passo 4
Da ordem acima, a prioridade decrescente dos substituintes é:
>
>
>
.
Resposta
1:
2:
3:
4:
2:
3:
4: