5.38 Qual é a relação entre as rotações específicas do (
)-dicloropentano e do (
)-dicloropentano? E entre o (
)-dicloropentano e o (
)-dicloropentano?
Passo 1
O enunciado pede para relacionar as rotações específicas dos pares estereoisômeros do dicloropentano em:
-
versus -
versus
Aqui o conteúdo é estereoquímica: reconhecer quando dois compostos são enantiômeros (imagem especular não sobreponível) ou diastereômeros (não enantiômeros).
Passo 2
Dois compostos que são enantiômeros têm rotações específicas iguais em módulo e com sinais opostos, porque as configurações absolutas de todos os centros quirais se invertem. Logo, para o par
temos
Passo 3
Dois compostos diastereômeros diferem em pelo menos um centro quiral, mas não em todos. Não há, em geral, relação fixa entre as rotações específicas de diastereômeros: elas podem ter magnitudes e sinais diferentes de modo imprevisível. Assim, para
não há uma relação obrigatória de igualdade ou simetria de sinal entre
e
.
Resposta
Para
e
: rotações iguais em módulo e sinais opostos.
Para e
: não há relação geral; as rotações podem diferir em módulo e sinal.
Para