5.38 Qual é a relação entre as rotações específicas do ( 2 R, 3 R )-dicloropentano e do ( 2 S, 3 S )-dicloropentano? E entre o ( 2 R, 3 S )-dicloropentano e o ( 2 R, 3 R )-dicloropentano?

Passo 1

O enunciado pede para relacionar as rotações específicas dos pares estereoisômeros do dicloropentano em:
  1. (2R,3R) versus (2S,3S)
  2. (2R,3S) versus (2R,3R)
    Aqui o conteúdo é estereoquímica: reconhecer quando dois compostos são enantiômeros (imagem especular não sobreponível) ou diastereômeros (não enantiômeros).

Passo 2

Dois compostos que são enantiômeros têm rotações específicas iguais em módulo e com sinais opostos, porque as configurações absolutas de todos os centros quirais se invertem. Logo, para o par
(2R,3R) e (2S,3S)
temos
[alpha](2S,3S) ;=;-,[alpha](2R,3R)

Passo 3

Dois compostos diastereômeros diferem em pelo menos um centro quiral, mas não em todos. Não há, em geral, relação fixa entre as rotações específicas de diastereômeros: elas podem ter magnitudes e sinais diferentes de modo imprevisível. Assim, para
(2R,3S) e (2R,3R)
não há uma relação obrigatória de igualdade ou simetria de sinal entre [alpha](2R,3S) e [alpha](2R,3R).

Resposta

Para (2R,3R) e (2S,3S): rotações iguais em módulo e sinais opostos.
Para (2R,3S) e (2R,3R): não há relação geral; as rotações podem diferir em módulo e sinal.

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