Avalie a relação estereoquímica entre os pares de compostos abaixo, e indique se eles são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou se são isômeros constitucionais. Identifique também os compostos meso.
OHOH

OHOH

Passo 1

O enunciado pede que eu compare estereoquimicamente os dois compostos dados e diga se eles são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Também pede para identificar quais dos compostos são meso. As informações dadas são os dois SMILES idênticos: CC(O)C\text{(C)}O e CC(O)C\text{(C)}O. Eu usei esses SMILES para determinar a conectividade estrutural de cada composto.

Passo 2

Vamos interpretar o SMILES CC(O)C\text{(C)}O e escrever claramente a estrutura e a numeração de átomos. A conectividade é a de um diol em carbons adjacentes com cadeia de quatro carbonos: o composto é o 2,3-butanodiol (esqueleto mostrado verbalmente como CH3–CH(OH)–CH(CH3)–OH). Numerando os carbonos de uma extremidade:
\text{C}_1 = CH3 terminal,
\text{C}_2 = carbono com OH (ligado a \text{C}_1, \text{C}_3, OH e H),
\text{C}_3 = carbono com OH e metil substituinte (ligado a \text{C}_2, \text{C}_4 que é CH3, OH e H),
\text{C}_4 = CH3 terminal.
Anotei isso a partir do SMILES fornecido.

Passo 3

Definição útil: um centro quiral (assimétrico) é um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes. Agora verifico \text{C}_2 e \text{C}_3:
  • \text{C}_2 está ligado a: \text{C}_1 (CH3), \text{C}_3 (um grupo que contém OH e CH3), OH, e H — quatro grupos diferentes → \text{C}_2 é quiral.
  • \text{C}_3 está ligado a: \text{C}_4 (CH3), \text{C}_2 (grupo com OH), OH, e H — também quatro grupos diferentes → \text{C}_3 é quiral.
    Portanto o composto tem dois centros quirais: \text{C}_2 e \text{C}_3.

Passo 4

Quantos estereoisômeros esperar? Para n centros quirais, o máximo de estereoisômeros é 2^n. Aqui n=2, então no máximo 2^2=4 arranjos de configuração. Porém, quando há um plano de simetria interna alguns desses arranjos podem ser idênticos à sua imagem especular (compostos meso), reduzindo o número de isômeros quirais distintos. No caso do 2,3-butanodiol existem três isômeros estereoquímicos distintos:
  • (2R,3R),
  • (2S,3S),
  • (2R,3S), que é idêntico a (2S,3R) por possuírem um plano de simetria (esse é o isômero meso).
    Expliquei: a forma (2R,3S) tem um plano que passa pelo eixo C2–C3 de modo que a metade esquerda é espelhada na metade direita; isso faz com que ela seja achiral apesar de ter centros quirais — é o composto meso.

Passo 5

Relações entre esses isômeros:
  • (2R,3R) e (2S,3S) são imagens especulares não superponíveis → são enantiômeros entre si.
  • O isômero meso (2R,3S) é superponível com sua própria imagem especular (é achiral) → é meso.
  • O isômero meso e qualquer um dos enantiômeros (2R,3R) ou (2S,3S) não são imagens especulares e não são superponíveis → são diastereoisômeros entre si.

Passo 6

Agora avalio especificamente os dois compostos dados. Como os dois SMILES são exatamente iguais (CC(O)C\text{(C)}O e CC(O)C\text{(C)}O), eles representam a mesma conectividade e — na falta de especificação estereoquímica nas SMILES — correspondem ao mesmo composto (ou ao mesmo rótulo estrutural). Portanto, comparando essas duas representações textuais, a relação entre os dois compostos é de compostos idênticos (não há diferença de configuração indicada entre eles).

Passo 7

Resumo didático prático para a prova (como reconhecer no exame):
  • Identifique centros quirais verificando se o carbono tem quatro substituintes diferentes.
  • Conte 2^n para o número máximo de estereoisômeros e verifique se existe plano de simetria (possível meso) que reduz esse número.
  • Enantiômeros: pares imagem especular não superponíveis.
  • Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagem especular.
  • Meso: possui centros quirais, mas é globalmente achiral por ter um plano de simetria.

Resposta

Os dois compostos são idênticos.
O composto meso é o (2R,3S) (que é igual a (2S,3R)), ou seja, o meso-2,3-butanodiol.

Exercícios relacionados