Avalie a relação estereoquímica entre os pares de compostos abaixo, e indique se eles são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou se são isômeros constitucionais. Identifique também os compostos meso.
Passo 1
O enunciado pede duas coisas: (1) avaliar a relação estereoquímica entre os dois compostos fornecidos; (2) indicar se algum dos compostos é meso. As informações dadas são exatamente os dois SMILES abaixo (eu copiei tal como você enviou):
\n
SMILES 1: CC(Br)C(C)C(C)C(O)C(C)C(C)Br
\n
SMILES 2: CC(Br)C(C)C(C)C(O)C(C)C(C)Br
\n
Não há, em nenhum dos dois SMILES, marcação de estereoquímica (por exemplo símbolos
\n
SMILES 1: CC(Br)C(C)C(C)C(O)C(C)C(C)Br
\n
SMILES 2: CC(Br)C(C)C(C)C(O)C(C)C(C)Br
\n
Não há, em nenhum dos dois SMILES, marcação de estereoquímica (por exemplo símbolos
@ em SMILES que indicariam centros quirais configurados). Portanto o que temos é apenas a fórmula estrutural/connectividade (o grafo da molécula), sem indicação de configurações absolutas em centros quirais.Passo 2
O que significam, na prática, as possibilidades que o enunciado pede? Vou explicar de forma direta e prática, para você aplicar na prova:
\n
\n
- Compostos idênticos: têm a mesma conectividade e a mesma configuração estereoquímica em todos os centros quirais — ou seja, a mesma molécula 3D (superponíveis).
\n - Enantiômeros: são imagens especulares não superponíveis; têm todas as configurações dos centros quirais invertidas (R⇄S em todos os centros).
\n - Diastereoisômeros: são estereoisômeros que não são imagens especulares; algumas (mas não todas) as configurações nos centros quirais diferem.
\n - Isômeros constitucionais: têm diferente conectividade (ligações diferentes entre átomos), ou seja, outra fórmula estrutural.
\n - Composto meso: é uma molécula que tem centros quirais, mas é globalmente aquiral por possuir um plano de simetria interno (ou centro de inversão) — resultado: existe inversão nos centros mas a molécula é superponível com sua imagem especular; portanto tem menos estereoisômeros do que número máximo 2^n.
Passo 3
Como se decide isso na prática (passo a passo útil para a prova):
\n
\n
- Verifique conectividade: se a conectividade for diferente entre os dois compostos, são isômeros constitucionais.
- Se a conectividade é igual, verifique se a estereoquímica está indicada. Se estiver indicada, identifique todos os centros quirais e atribua R/S (ou outra notação), compare centro a centro.
- Se todos os centros são iguais → idênticos. Se todos invertidos → enantiômeros. Se alguns invertidos, alguns iguais → diastereoisômeros.
- Para saber se é meso: mesmo com centros quirais presentes, procurar um plano de simetria interno na estrutura 3D; se existir, a molécula é meso (ex.: ácido tartárico meso, 2,3-butanodiol meso).
\n
Dica prática: para atribuir R/S, ordene substituintes pelo número atômico (regra CIP), coloque o de menor prioridade para trás e veja a ordem 1→2→3 (sentido horário = R, anti-horário = S). Se estiver com pressa na prova, muitas vezes basta comparar sinais relativos dos centros (troca de todos → enantiômero).
Passo 4
Agora aplicando ao caso concreto: comparar os dois SMILES que você deu.
\n
\n
- Eu comparei os dois textos SMILES caracter por caracter e são idênticos:
SMILES 1 = SMILES 2 = CC(Br)C(C)C(C)C(O)C(C)C(C)Br
\n - Conclusão imediata a partir disso: como escritos, eles representam exatamente a mesma conectividade e não contêm informações de configuração estereogênica. Logo, tal como estão, representam o mesmo composto (a mesma entrada estrutural). Não há diferença óbvia de conectividade (portanto não são isômeros constitucionais).
Passo 5
O que isso implica para a classificação pedida:
\n
\n
- Relação estereoquímica entre as duas expressões fornecidas: idênticos (porque são literalmente o mesmo SMILES, sem diferenciação estereoquímica).
\n - Sobre identificar compostos meso: não é possível afirmar que a molécula é meso apenas a partir do SMILES sem marcas de estereoquímica. Um SMILES sem
@não diz se os centros quirais (se existirem) são R ou S, ou mesmo se a molécula deveria ser representada com centros quirais. Para decidir “meso” você precisa de uma representação com as configurações dos centros (ou uma visão 3D) para poder procurar plano de simetria.
\n
Em outras palavras: como dados, ambos representam a mesma estrutura não estereodefinida; portanto você não pode afirmar que “é meso” a partir desse SMILES bruto. Se, numa situação de prova, o professor espera que você reconheça um meso a partir da conectividade (ou seja, a molécula tem centros quirais que por simetria interna sempre levam a uma forma meso independentemente da notação), aí seria necessário desenhar a estrutura completa e verificar a presença de plano de simetria — mas isso exige saber quais átomos são quirais (o SMILES sem @ não especifica).
Passo 6
Resumo prático e o que você pode responder na prova com segurança com os dados fornecidos:
\n
\n
- Se o enunciado te dá dois SMILES idênticos e não dá indicação de estereoquímica, responda que são idênticos (mesma conectividade e mesma representação).
- Para “meso”: declare que não dá para afirmar que algum é meso com a informação fornecida; se o enunciado quisesse explorar meso, teria de especificar configurações estereoquímicas ou pedir que você desenhasse todas as possibilidades e verificasse simetria.
Resposta
Relação estereoquímica: idênticos.
Compostos meso: não é possível determinar a partir dos SMILES fornecidos (falta indicação de estereoquímica).
Compostos meso: não é possível determinar a partir dos SMILES fornecidos (falta indicação de estereoquímica).