Avalie a relação estereoquímica entre os pares de compostos abaixo, e indique se eles são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou se são isômeros constitucionais. Identifique também os compostos meso.
Passo 1
O enunciado pede que eu avalie a relação estereoquímica entre os dois compostos fornecidos e indique se são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais, além de identificar compostos meso. As informações dadas são exatamente os dois SMILES abaixo (ambos iguais):
Passo 2
Vamos transformar o SMILES em uma fórmula estrutural simples para visualizar melhor a molécula. O SMILES
corresponde à cadeia
que é o composto conhecido como 3-metil-1-butanol. Eu peguei essa conectividade diretamente do SMILES fornecido (o SMILES descreve a mesma sequência de carbonos e a hidroxila).
Passo 3
Agora vamos verificar se há centros estereogênicos (carbonos quirais). Um átomo de carbono é um centro estereogênico se estiver ligado a quatro grupos diferentes. Identifiquemos o carbono que tem substituição:
- O carbono central com substituição é o carbono do grupo
; vou chamá-lo de .
Os quatro substituintes ligados asão:
Como esses quatro grupos são todos diferentes entre si,
é um centro estereogênico — a molécula é quiral e existe na forma de dois enantiômeros (formas R e S).
Passo 4
Importante: o SMILES que foi dado não contém marcação de estereoquímica (por exemplo, não há símbolos
ou
que indicariam configuração absoluta). Ambos os SMILES são textual e idênticos entre si. Isso significa que, tal como escritos, eles representam a mesma conectividade e a mesma ausência de especificação de configuração — ou seja, são a mesma representação do mesmo composto (3-metil-1-butanol) sem distinguir R ou S.
Se um dos SMILES tivesse especificado
e o outro
para aquele centro, aí sim seriam enantiômeros; mas não é o caso aqui.
Passo 5
Verificação de composto meso: compostos meso são aqueles com múltiplos centros estereogênicos que possuem um plano de simetria interna resultando em molécula aquiral. Aqui temos apenas um centro estereogênico (
), portanto não pode haver meso (é impossível ter meso com apenas um centro quiral). Logo, nenhum dos compostos dados é meso.
Passo 6
Conclusão sobre a relação estereoquímica entre os dois compostos: como os dois SMILES são idênticos e não especificam estereoquímica, eles representam o mesmo composto na mesma forma representacional. Portanto a relação entre eles é “idênticos” (não são enantiômeros, nem diastereoisômeros, nem isômeros constitucionais). Nenhum é meso.
Resposta
Idênticos.
Nenhum é meso.
Nenhum é meso.