Avalie a relação estereoquímica entre os pares de compostos abaixo, e indique se eles são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou se são isômeros constitucionais. Identifique também os compostos meso.
SH

SH

Passo 1

O que o enunciado pede: comparar estereoquimicamente os dois compostos dados e dizer se eles são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais; e indicar se algum é composto meso.
Informações fornecidas: os dois compostos estão descritos pelas seguintes cadeias SMILES (eu copiei exatamente do enunciado):
CC1CCC[C@H](C)C1
CC1CCC[C@H](C)C1

Passo 2

Conceitos rápidos e importantes (vai me ajudar a decidir):
  • Idênticos: mesmo arranjo de átomos (mesma conectividade) e mesma configuração em todos os centros quirais — em outras palavras, são a mesma molécula.
  • Enantiômeros: são imagens especulares não sobreponíveis; ocorre quando duas moléculas têm as mesmas conexões mas todas as configurações quirais estão invertidas (R↔S em todos os centros).
  • Diastereoisômeros: mesmas conexões, mas as configurações dos centros quirais diferem em pelo menos um centro e não são todas invertidas; logo não são imagens especulares.
  • Isômeros constitucionais: diferente ordem de conexão entre átomos (cadeias diferentes).
  • Composto meso: tem múltiplos centros quirais, mas possui um plano de simetria interna que o torna achiral; para ser meso é necessário ter pelo menos \,2\, centros quirais (ou outro arranjo que permita anulação de quiralidade interna).
Explicação prática sobre SMILES e estereoquímica: quando um SMILES contém o token \([C@H]\) ou \([C@@H]\) está especificando a configuração absoluta daquele carbono: @ e @@ indicam orientações opostas no sentido do SMILES. Se duas cadeias SMILES são idênticas caractere por caractere, isso já garante mesma conectividade e mesmas especificações estereoquímicas (ou seja, as mesmas configurações nos centros especificados).

Passo 3

Método para comparar os dois compostos dados (passo a passo prático que você pode usar na prova):
  1. Verificar conectividade: comparar as duas cadeias SMILES; se são iguais, a conectividade é a mesma.
  2. Verificar estereoquímica: procurar tokens estereocentros como \([C@H]\) ou \([C@@H]\); se aparecem nos mesmos átomos e com os mesmos símbolos, as configurações absolutas correspondentes são idênticas.
  3. Contar centros quirais especificados: se há apenas \,1\, centro quiral especificado nas duas cadeias, não há como ser meso (meso precisa de pelo menos \,2\, centros quirais).
  4. Concluir: iguais SMILES → idênticos; SMILES iguais exceto por inversão de @/@@ → enantiômeros; SMILES com mesma conectividade mas diferente conjunto de @/@@ em alguns centros → diastereoisômeros; SMILES com conectividade diferente → isômeros constitucionais.

Passo 4

Aplicando o método ao par dado:
  • Comparei as duas cadeias SMILES do enunciado e elas são exatamente iguais caractere por caractere: CC1CCC[C@H]\text{(C)}C1 e CC1CCC[C@H]\text{(C)}C1. Logo a conectividade é a mesma e a especificação estereoquímica presente é a mesma em ambas.
  • Ambas as cadeias contêm exatamente um token estereoquímico \([C@H]\), ou seja, há apenas \,1\, centro quiral explicitamente definido nessas descrições. Como há somente \,1\, centro quiral, a noção de composto meso não se aplica (um composto meso exige pelo menos \,2\, centros quirais e simetria interna que anule a quiralidade).
  • Consequência direta: não há inversão de configuração entre as duas cadeias (não há @ trocado por @@), então não são enantiômeros; como as conectividades coincidem, também não são isômeros constitucionais; e como todas as configurações especificadas coincidem, elas são a mesma molécula — ou seja, idênticas.

Passo 5

Resumo pedagógico final (como lembrar na prova): se duas representações são textualmente idênticas e incluem os mesmos marcadores estéreos, trate-as como a mesma molécula. Para detectar enantiômeros espere ver inversion de todos os centros (tipicamente @@@), para diastereoisômeros veja diferenças parciais, e para isômeros constitucionais procure diferenças na conectividade. E lembre: meso só com \,\ge 2\, centros quirais e simetria interna.

Resposta

Idênticos.
Nenhum dos compostos é meso.

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