Qual é a base mais forte em cada um dos pares abaixo?
Etóxido de sódio
ou amideto de sódio
Dados:
Etóxido de sódio
Dados:
Passo 1
Beleza, o exercício manda comparar duas bases: etóxido de sódio (NaOCH₂CH₃) e amideto de sódio (NaNH₂). O assunto é força de base em química orgânica, e pra resolver a gente vai precisar dos valores de pKa dos ácidos conjugados dessas bases (que são etanol, pKa = 16, e amônia, pKa = 36) e entender a relação entre pKa e força de base.
Passo 2
Teoria na prática: quanto maior o pKa do ácido conjugado, mais fraco é esse ácido e, portanto, mais forte é a base correspondente. Em fórmula:
Se pKa(conj. ácido A) > pKa(conj. ácido B) → base A⁻ é mais forte que base B⁻.
Se pKa(conj. ácido A) > pKa(conj. ácido B) → base A⁻ é mais forte que base B⁻.
Passo 3
Aqui nossos ácidos conjugados são:
• Etanol, que tem pKa = 16 → base conjugada é etóxido, OCH₂CH₃⁻
• Amônia, que tem pKa = 36 → base conjugada é amideto, NH₂⁻
Como 36 > 16, o ácido que gera o amideto é mais fraco que o que gera o etóxido. Logo, NH₂⁻ é a base mais forte.
• Etanol, que tem pKa = 16 → base conjugada é etóxido, OCH₂CH₃⁻
• Amônia, que tem pKa = 36 → base conjugada é amideto, NH₂⁻
Como 36 > 16, o ácido que gera o amideto é mais fraco que o que gera o etóxido. Logo, NH₂⁻ é a base mais forte.
Passo 4
Só reforçando: não precisamos usar o pKa do acetileno (pKa = 26) porque ele não participa diretamente deste par. A comparação chave é entre 16 e 36.
Resposta
A base mais forte é o amideto de sódio, NaNH₂.