Classifique os compostos abaixo em aromáticos ou não aromáticos, de acordo com a Regra de Hückel.
l)
quinolina

Passo 1

Beleza, o exercício pede pra gente olhar um composto – a quinolina – e dizer se ele é aromático ou não, usando a tal da Regra de Hückel. Isso faz parte da matéria de química orgânica, tópico “aromaticidade”. Pra resolver, a gente vai precisar:
  1. Entender o que torna um anel aromático (plano, cíclico, totalmente conjugado e obedecer 4n+2 elétrons π).
  2. Desenhar mentalmente (ou no papel) a estrutura da quinolina e ver quantos elétrons π ela tem.
  3. Aplicar a fórmula de Hückel, , e ver se bate com o número de elétrons π.

Passo 2

Primeiro, o que é aromaticidade? Um sistema cíclico e conjugado (as ligações duplas “se comunicam” por todo o anel) é aromático se obedecer a três regras simultaneamente:
  1. Ser plano (todas as ligações ficam no mesmo plano).
  2. Ter um sistema de elétrons π totalmente conjugado (cada átomo do anel contribui com um orbital p).
  3. Ter elétrons π, onde é um número inteiro (0, 1, 2, …) – essa é a famosa Regra de Hückel.

Passo 3

Agora, estrutura da quinolina: é um anel benzênico fundido a um anel de piridina. Se você desenhar, vai ver dois anéis de 6 membros compartilhando duas posições. A piridina troca um CH de um benzeno por um N.
– Anel benzênico: 3 ligações duplas
– Anel piridínico: 3 ligações duplas (mas um dos carbonos é nitrogênio)
– Total de ligações duplas no sistema: 5 (porque um par de átomos é compartilhado e não dobra o número total).

Passo 4

Cada ligação dupla traz 2 elétrons π. Então, o total de elétrons π em toda a quinolina é:
5 ligações duplas times 2 elétrons π cada = 10 elétrons π çõéπéπ

Passo 5

Aplicando a Regra de Hückel, a gente pergunta: “10 é da forma 10 = 4n + 2 Longrightarrow 4n = 8 Longrightarrow n = 2 ?”
Como saiu inteiro (2), a condição de Hückel está satisfeita.

Resposta

A quinolina é aromática.

Exercícios relacionados