Classifique os compostos abaixo em aromáticos ou não aromáticos, de acordo com a Regra de Hückel.
l)
quinolina
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quinolina
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra gente olhar um composto – a quinolina – e dizer se ele é aromático ou não, usando a tal da Regra de Hückel. Isso faz parte da matéria de química orgânica, tópico “aromaticidade”. Pra resolver, a gente vai precisar:
- Entender o que torna um anel aromático (plano, cíclico, totalmente conjugado e obedecer 4n+2 elétrons π).
- Desenhar mentalmente (ou no papel) a estrutura da quinolina e ver quantos elétrons π ela tem.
- Aplicar a fórmula de Hückel,
, e ver se bate com o número de elétrons π.
Passo 2
Primeiro, o que é aromaticidade? Um sistema cíclico e conjugado (as ligações duplas “se comunicam” por todo o anel) é aromático se obedecer a três regras simultaneamente:
- Ser plano (todas as ligações ficam no mesmo plano).
- Ter um sistema de elétrons π totalmente conjugado (cada átomo do anel contribui com um orbital p).
- Ter
elétrons π, onde é um número inteiro (0, 1, 2, …) – essa é a famosa Regra de Hückel.
Passo 3
Agora, estrutura da quinolina: é um anel benzênico fundido a um anel de piridina. Se você desenhar, vai ver dois anéis de 6 membros compartilhando duas posições. A piridina troca um CH de um benzeno por um N.
– Anel benzênico: 3 ligações duplas
– Anel piridínico: 3 ligações duplas (mas um dos carbonos é nitrogênio)
– Total de ligações duplas no sistema: 5 (porque um par de átomos é compartilhado e não dobra o número total).
– Anel piridínico: 3 ligações duplas (mas um dos carbonos é nitrogênio)
– Total de ligações duplas no sistema: 5 (porque um par de átomos é compartilhado e não dobra o número total).
Passo 4
Cada ligação dupla traz 2 elétrons π. Então, o total de elétrons π em toda a quinolina é:
Passo 5
Aplicando a Regra de Hückel, a gente pergunta: “10 é da forma
?”
Como
saiu inteiro (2), a condição de Hückel está satisfeita.
Resposta
A quinolina é aromática.