Classifique os compostos abaixo em aromáticos ou não aromáticos, de acordo com a Regra de Hückel.
o)
pirimidina
o)
pirimidina
Passo 1
Beleza, a gente precisa ver se a pirimidina é um composto aromático ou não, usando a Regra de Hückel. Isso é parte de Química Orgânica, tópico “sistemas aromáticos e conjugação”.
O que vamos precisar:
O que vamos precisar:
- Desenhar rapidinho a estrutura da pirimidina (anel de seis membros com dois N)
- Contar quantos elétrons π estão no anel
- Aplicar a Regra de Hückel: um sistema é aromático se tiver
elétrons π, com inteiro não negativo.
Passo 2
Primeiro, a estrutura da pirimidina: é um anel hexagonal (tipo benzeno) mas com dois N em posição 1 e 3. Algo assim (cada traço simples ou duplo indica ligação simples/dupla):
N–C=C–C–N–C
Temos três ligações duplas no anel, igual ao benzeno, só que duas delas envolvem N em vez de C.
N–C=C–C–N–C
Temos três ligações duplas no anel, igual ao benzeno, só que duas delas envolvem N em vez de C.
Passo 3
Agora, contagem de elétrons π:
- Cada ligação dupla aporta 2 elétrons π.
- Na pirimidina há 3 ligações duplas →
elétrons π. - Os pares isolados de N (lone pairs) não entram no sistema π, porque um deles fica num orbital sp² no plano do anel.
Passo 4
Aplicando a Regra de Hückel:
Sistema aromático se tiver
Sistema aromático se tiver
Aqui queremos achar
Resolvendo:
Como
é inteiro e não-negativo, a condição está satisfeita.
Resposta
A pirimidina é aromática.