Justificar nos pares abaixo qual é a base mais forte.
\mathrm{Me}_{3} \mathrm{~N} ou \mathrm{OMe}_{2}

Passo 1

O enunciado pede: justificar qual das duas espécies é a base mais forte entre \mathrm{Me_3N} e \mathrm{OMe_2}.
As informações dadas (explicitamente) são apenas as fórmulas: \mathrm{Me_3N} (trimetilamina) e \mathrm{Me_2O} (dimetil éter, escrita aqui como \mathrm{OMe_2} no enunciado). Não há outra condição explícita (por ex.: fase gasosa vs aquosa), então vamos assumir a comparação típica em solução aquosa (modo usual em provas).

Passo 2

O que significa “base mais forte” (lembrando a definição que vamos usar)?
Uma base é uma espécie que aceita um próton. Em química ácido–base de Bronsted, a basicidade relativa em água é melhor comparada via os pKa das suas bases conjugadas (isto é, dos seus íons protonados):
\text{Base }B + H^+ \rightleftharpoons BH^+
Quanto maior for o \mathrm{p}K_a do conjugado ácido \,BH^+\,, mais fraco é esse ácido, e portanto mais forte é a base B em água. Em palavras: base mais forte ⇔ conjugado ácido com \mathrm{p}K_a maior.

Passo 3

Lista dos fatores que determinam a basicidade (vou explicar cada um com calma):
  • Disponibilidade do par eletrônico solitário (lone pair): se o par está mais “livre” para doar, a base é mais forte.
  • Eletronegatividade do átomo que doa o par: átomo mais eletronegativo segura o par com mais força, tornando-o menos disponível.
  • Hibridização: orbitais com mais caráter s seguram os elétrons mais perto (menos disponíveis); ex.: um par em um orbital \mathrm{sp} está menos disponível que em \mathrm{sp^3}.
  • Efeitos indutivos/resonância: grupos doadores (+I) aumentam a densidade eletrônica e geralmente aumentam basicidade; efeitos estabilizantes do conjugado ácido também importam.
  • Solvatação: em solução aquosa, íons bem solvatados são mais estáveis; estabilidade relativas dos íons protonados influencia as constantes.
  • Estéreo/impedimento: muito bloqueio ao redor do sítio de protonação pode dificultar a protonação.
Esses são os “instrumentos” que a gente usa numa prova para comparar duas moléculas.

Passo 4

Aplicando os fatores à \mathrm{Me_3N} (trimetilamina):
  • Átomo que doa o par: nitrogênio com orbital \mathrm{sp^3} e um lone pair disponível.
  • Eletronegatividade: \chi_\mathrm{N}\approx 3{,}0 (Pauling), menor que a do oxigênio (logo, segura menos fortemente o par). Menor eletronegatividade → par mais disponível → favorece basicidade.
  • Grupos metila: têm efeito doador indutivo (+I) que aumenta ligeiramente a densidade no N, tornando-o mais básico.
  • Solvatação do íon protonado \mathrm{Me_3NH^+}: o cátion amônio secundário/terciário é razoavelmente bem solvatado por água (ligações H‑bond entre água e o \mathrm{N-H^+}).
    Conclusão parcial: o lone pair do N é relativamente disponível, então \mathrm{Me_3N} tende a ser uma base moderadamente forte em água.

Passo 5

Aplicando os fatores à \mathrm{Me_2O} (dimetil éter):
  • Átomo que doa o par: oxigênio com orbital \mathrm{sp^3} e dois pares solitários.
  • Eletronegatividade: \chi_\mathrm{O}\approx 3{,}5, maior que a do N, portanto o oxigênio segura os seus pares eletrônicos com mais força — eles ficam menos disponíveis para protonação. Isso tende a diminuir a basicidade.
  • Grupos metila: doam um pouco de densidade (+I), mas isso raramente compensa a maior eletronegatividade do O.
  • Solvatação do oxônio protonado \mathrm{Me_2OH^+}: embora também solvatado, o estado protonado do oxigênio (oxônio) é um ácido conjugado muito mais forte (mais instável como base conjugada) do que o amônio correspondente.
    Conclusão parcial: apesar de ter pares solitários, o oxigênio é mais eletronegativo e segura os pares com mais força, logo \mathrm{Me_2O} é uma base fraca em água comparada a aminas.

Passo 6

Usar pKa aproximados para comparar (regra prática de prova): pKa do conjugado ácido de cada espécie em água:
  • Conjugado ácido da trimetilamina: \mathrm{Me_3NH^+} tem \mathrm{p}K_a\approx 9{,}8 (ordem de grandeza típica para aminas terciárias solúveis).
  • Conjugado ácido do dimetil éter (íon oxônio protonado): \mathrm{Me_2OH^+} tem \mathrm{p}K_a muito negativo, da ordem de \sim -3 a -4 (espécies oxônio protonadas são ácidos fortes).
Aplicando a regra do Passo 2: como
\mathrm{p}K_a(\mathrm{Me_3NH^+}) \gg \mathrm{p}K_a(\mathrm{Me_2OH^+}),
o equilíbrio de protonação favorece muito mais a protonação da amina do que a protonação do éter. Portanto a amina é muito mais básica em água.

Passo 7

Resumo didático e intuição rápida para prova:
  • Regra curta e segura: quando comparar basicidade, olhe primeiro qual átomo doa o par. N (menos eletronegativo) tende a ser mais básico que O (mais eletronegativo), desde que as hibridações sejam semelhantes ( \mathrm{sp^3} vs \mathrm{sp^3} aqui).
  • Confirme com pKa dos conjugados ácidos se precisar de um número.
  • Em muitos exercícios de prova, basta dizer: “ \mathrm{Me_3N} é mais básica porque o par livre está no N que é menos eletronegativo que O, e o conjugado ácido da amina é muito menos ácido (pKa maior) do que o conjugado ácido do éter.”

Passo 8

Motivação e dica final (um empurrãozinho amigo): se estiver desesperado na hora da prova, aplique primeiro a regra de eletronegatividade (átomo menos eletronegativo ganha basicidade), depois verifique hibridação e, se houver tempo, mencione pKa´s aproximados. Isso geralmente chega lá rapidinho!

Resposta

\mathrm{Me_3N}

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