Qual é a base mais forte?
a. etilamina ou anilina
b. íon etilamina ou etóxido \left(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{O}^{-}\right)
c. íon fenolato ou íon etóxido

Passo 1

O enunciado pede para comparar a força básica (qual é a base mais forte) em três pares:
a. etilamina ou anilina
b. íon etilamina ou etóxido \left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}O^-}\right)
c. íon fenolato ou íon etóxido
Informações relevantes dadas (explícitas ou implícitas):
  • Temos pares de bases para comparar; a pergunta é qual das duas é mais básica em cada item.
  • As espécies envolvidas são: etilamina, anilina, o íon etilamina (vou explicar o que tomamos aqui), etóxido \left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}O^-}\right), íon fenolato (fenoxido) e íon etóxido.
  • Vou assumir que quando o enunciado diz “íon etilamina” ele se refere ao ânion obtido por desprotonação do nitrogênio, isto é \mathrm{CH_{3}CH_{2}N^-} (o anião amida derivado da etilamina). Se isso fosse outro íon, o raciocínio mudaria; porém essa interpretação é a que permite comparar tipos de bases comuns em química orgânica (amida vs etóxido).

Passo 2

Conceitos fundamentais (aulas rápidas que precisamos entender)
  1. O que é “base” aqui?
    • Vamos usar a definição de Brønsted–Lowry: uma base é uma espécie que aceita um próton \mathrm{H^+}.
  2. Como comparamos força de bases?
    • A maneira prática: comparar as pKa das suas bases conjugadas (ou melhor: comparar a pKa dos seus ácidos conjugados). Regra simples e muito útil: quanto maior for a pKa do ácido conjugado, mais forte é a base correspondente. Vou explicar devagar:
      • Se B é base, seu ácido conjugado é BH^+ (ou HB).
      • Se pK_a(BH^+) é grande, significa que BH^+ é um ácido fraco → logo B prefere ficar desprotonado e por isso é uma base forte.
    • Exemplos chaves (valores típicos em água, só para referência):
      \mathrm{p}K_a(\text{etanol}) \approx 16,
      \mathrm{p}K_a(\text{fenol}) \approx 10,
      \mathrm{p}K_a(\text{anilina como ácido no N})á não é a comparação usual; mais útil é \mathrm{p}K_a(\text{anilinium})\approx 4{,}6,
      \mathrm{p}K_a(\text{etilamônio})\approx 10{,}6,ô
      \mathrm{p}K_a(\text{aminas (como ácido de \(\mathrm{RNH^-} )})) quando consideradas como ácidos (i.e., perder H do N) são muito grandes, típicas \sim 35\!-\!40 (isso explica por que o anião amida é um super-básico).
    • Conclusão prática: comparar pKa é o jeito mais direto de decidir quem é a base mais forte.

Passo 3

Fatores que tornam uma base forte ou fraca (explicação didática)
  1. Disponibilidade do par de elétrons: quanto mais “livre” o par de elétrons estiver para agarrar um próton, mais básica a espécie. Coisas que reduzem essa disponibilidade: ressonância que delocaliza o par, atração por efeitos indutivos ou solvatacão forte que estabiliza o elétron.
  2. Estabilidade do íon resultante: quando a base aceita um próton forma o ácido conjugado; se esse ácido conjugado for relativamente instável (alto pKa), então a base é forte.
  3. Efeitos típicos que vamos usar:
    • Ressonância: delocaliza carga negativa (ou o par doador), diminuindo basicidade.
    • Eletronegatividade: átomos mais eletronegativos seguram melhor carga negativa — para comparar bases com carga sobre oxigênio vs nitrogênio, normalmente oxigênio estabiliza mais a carga (logo base ligada ao oxigênio pode ser mais fraca se a carga estiver estabilizada).
    • Porém, atenção: comparar espécies com átomos diferentes pede comparar as pKa dos ácidos conjugados — isso evita confusão.

Passo 4

Item (a): comparar etilamina e anilina
  1. Identifique as espécies:
    • etilamina: \mathrm{CH_{3}CH_{2}NH_{2}}
    • anilina: \mathrm{C_{6}H_{5}NH_{2}} (um grupo amino ligado ao anel benzênico)
  2. O que muda entre elas?
    • Em anilina, o par de elétrons do nitrogênio pode se delocalizar para o anel aromático por ressonância. Isso significa que o par não está tão “livre” para aceitar \mathrm{H^+}.
    • Em etilamina, o nitrogênio é alifático: o par está mais disponível para protonação.
  3. Usando pKa dos ácidos conjugados (prática direta):
    • o ácido conjugado da etilamina é o etilamônio \mathrm{CH_{3}CH_{2}NH_{3}^+} com \mathrm{p}K_a\approx 10{,}6.
    • o ácido conjugado da anilina é o anilínio \mathrm{C_{6}H_{5}NH_{3}^+} com \mathrm{p}K_a\approx 4{,}6.
    • Como \mathrm{p}K_a(\text{etilamônio})>\mathrm{p}K_a(\text{anilínio})ôí, o etilamina é a base mais forte.
  4. Intuição final: anilina é muito menos básica porque seu par do N participa de ressonância com o anel aromático; etilamina não tem isso e doa prótons mais facilmente (aceita prótons mais facilmente).

Passo 5

Item (b): comparar íon etilamina e etóxido \left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}O^-}\right)
  1. Explicitação do que vou comparar (importante):
    • Tomamos “íon etilamina” como o ânion formado por desprotonação do nitrogênio: \mathrm{CH_{3}CH_{2}N^-} (o anião amida, frequentemente escrito \mathrm{EtN^-}). Esse íon é a base conjugada de \mathrm{CH_{3}CH_{2}NH_{2}} quando o ácido considerado é o próprio amina (i.e., estamos considerando a desprotonação do N).
    • O outro é o etóxido \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^-} (ânion formado por desprotonação do etanol).
  2. Compare via pKa dos ácidos conjugados:
    • o ácido conjugado do etóxido é o etanol, com \mathrm{p}K_a\approx 16.
    • o ácido conjugado do íon etilamina (ou seja, o composto ao qual o íon pertence como conjugado ácido) é a etilamina quando ela age como ácido ao perder H do nitrogênio; a \mathrm{p}K_a típica de aminas como ácido (perdendo H do N) é muito alta, tipicamente \mathrm{p}K_a\sim 35\!-\!40. Isso significa que o anião amida \mathrm{CH_{3}CH_{2}N^-} é um base extremamente forte.
  3. Conclusão pela comparação dos pKa:
    • Como \mathrm{p}K_a(\text{etilamina como ácido})\gg \mathrm{p}K_a(\text{etanol})á, o anião amida \mathrm{CH_{3}CH_{2}N^-} é muito mais básico do que \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^-}.
  4. Intuição química: retirar um H de uma amina (formar amida) gera um íon que carrega carga negativa sobre nitrogênio numa espécie com pouca estabilização — por isso é um super-básico. Já o etóxido tem a carga no oxigênio, que é mais eletronegativo e estabiliza melhor a carga; portanto, etóxido é bem básico, mas menos que o amida.

Passo 6

Item (c): comparar íon fenolato e íon etóxido
  1. Identifique as espécies:
    • íon fenolato (fenoxido): \mathrm{C_{6}H_{5}O^-} — é o conjugado base da fenol.
    • íon etóxido: \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^-} — conjugado base do etanol.
  2. Observação importante sobre estabilização:
    • No fenolato, a carga negativa sobre o oxigênio é estabilizada por ressonância com o anel aromático: existem estruturas ressonantes que mostram a carga distribuída no anel. Isso torna o íon fenolato relativamente mais estável (menos reativo), ou seja, é uma base mais fraca.
    • No etóxido, a carga negativa fica localizada no oxigênio do grupo etoxi; não há ressonância com um anel aromático para estabilizá-la. Logo a carga é menos estabilizada e o íon é mais básico (quer reagir/aceitar próton mais facilmente).
  3. Usando pKa para confirmar:
    • \mathrm{p}K_a(\text{fenol})\approx 10.
    • \mathrm{p}K_a(\text{etanol})\approx 16.
    • Como \mathrm{p}K_a(\text{etanol})>\mathrm{p}K_a(\text{fenol}), o etóxido é a base mais forte (o etanol é um ácido mais fraco que o fenol, então seu conjugado base é mais forte).
  4. Intuição final: fenolato é estabilizado por ressonância → base mais fraca; etóxido não tem essa estabilização → base mais forte.

Passo 7

Resumo final do raciocínio (pequeno reforço pra você levar pra prova)
  • Sempre peça mentalmente: “qual é o ácido conjugado e qual é a pKa dele?” Maior pKa do ácido conjugado → base mais forte.
  • Procure ressonância: se a base (ou seu ácido conjugado) é estabilizada por ressonância, espere basicidade menor.
  • Compare também onde está a carga (O vs N) e pense em eletronegatividade e estabilidade, mas use pKa como critério último.

Resposta

a. etilamina
b. íon etilamina ( \mathrm{CH_{3}CH_{2}N^-})
c. etóxido ( \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^-})

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