Qual é a base mais forte?
a. etilamina ou anilina
b. íon etilamina ou etóxido
c. íon fenolato ou íon etóxido
a. etilamina ou anilina
b. íon etilamina ou etóxido
c. íon fenolato ou íon etóxido
Passo 1
O enunciado pede para comparar a força básica (qual é a base mais forte) em três pares:
a. etilamina ou anilina
b. íon etilamina ou etóxido
c. íon fenolato ou íon etóxido
a. etilamina ou anilina
b. íon etilamina ou etóxido
c. íon fenolato ou íon etóxido
Informações relevantes dadas (explícitas ou implícitas):
- Temos pares de bases para comparar; a pergunta é qual das duas é mais básica em cada item.
- As espécies envolvidas são: etilamina, anilina, o íon etilamina (vou explicar o que tomamos aqui), etóxido
, íon fenolato (fenoxido) e íon etóxido. - Vou assumir que quando o enunciado diz “íon etilamina” ele se refere ao ânion obtido por desprotonação do nitrogênio, isto é
(o anião amida derivado da etilamina). Se isso fosse outro íon, o raciocínio mudaria; porém essa interpretação é a que permite comparar tipos de bases comuns em química orgânica (amida vs etóxido).
Passo 2
Conceitos fundamentais (aulas rápidas que precisamos entender)
- O que é “base” aqui?
- Vamos usar a definição de Brønsted–Lowry: uma base é uma espécie que aceita um próton
.
- Vamos usar a definição de Brønsted–Lowry: uma base é uma espécie que aceita um próton
- Como comparamos força de bases?
- A maneira prática: comparar as pKa das suas bases conjugadas (ou melhor: comparar a pKa dos seus ácidos conjugados). Regra simples e muito útil: quanto maior for a pKa do ácido conjugado, mais forte é a base correspondente. Vou explicar devagar:
- Se
é base, seu ácido conjugado é (ou ). - Se
é grande, significa que é um ácido fraco → logo prefere ficar desprotonado e por isso é uma base forte.
- Se
- Exemplos chaves (valores típicos em água, só para referência):
não é a comparação usual; mais útil é
)})) quando consideradas como ácidos (i.e., perder H do N) são muito grandes, típicas(isso explica por que o anião amida é um super-básico). - Conclusão prática: comparar pKa é o jeito mais direto de decidir quem é a base mais forte.
- A maneira prática: comparar as pKa das suas bases conjugadas (ou melhor: comparar a pKa dos seus ácidos conjugados). Regra simples e muito útil: quanto maior for a pKa do ácido conjugado, mais forte é a base correspondente. Vou explicar devagar:
Passo 3
Fatores que tornam uma base forte ou fraca (explicação didática)
- Disponibilidade do par de elétrons: quanto mais “livre” o par de elétrons estiver para agarrar um próton, mais básica a espécie. Coisas que reduzem essa disponibilidade: ressonância que delocaliza o par, atração por efeitos indutivos ou solvatacão forte que estabiliza o elétron.
- Estabilidade do íon resultante: quando a base aceita um próton forma o ácido conjugado; se esse ácido conjugado for relativamente instável (alto pKa), então a base é forte.
- Efeitos típicos que vamos usar:
- Ressonância: delocaliza carga negativa (ou o par doador), diminuindo basicidade.
- Eletronegatividade: átomos mais eletronegativos seguram melhor carga negativa — para comparar bases com carga sobre oxigênio vs nitrogênio, normalmente oxigênio estabiliza mais a carga (logo base ligada ao oxigênio pode ser mais fraca se a carga estiver estabilizada).
- Porém, atenção: comparar espécies com átomos diferentes pede comparar as pKa dos ácidos conjugados — isso evita confusão.
Passo 4
Item (a): comparar etilamina e anilina
- Identifique as espécies:
- etilamina:
- anilina:
(um grupo amino ligado ao anel benzênico)
- etilamina:
- O que muda entre elas?
- Em anilina, o par de elétrons do nitrogênio pode se delocalizar para o anel aromático por ressonância. Isso significa que o par não está tão “livre” para aceitar
. - Em etilamina, o nitrogênio é alifático: o par está mais disponível para protonação.
- Em anilina, o par de elétrons do nitrogênio pode se delocalizar para o anel aromático por ressonância. Isso significa que o par não está tão “livre” para aceitar
- Usando pKa dos ácidos conjugados (prática direta):
- o ácido conjugado da etilamina é o etilamônio
com . - o ácido conjugado da anilina é o anilínio
com . - Como
, o etilamina é a base mais forte.
- o ácido conjugado da etilamina é o etilamônio
- Intuição final: anilina é muito menos básica porque seu par do N participa de ressonância com o anel aromático; etilamina não tem isso e doa prótons mais facilmente (aceita prótons mais facilmente).
Passo 5
Item (b): comparar íon etilamina e etóxido
- Explicitação do que vou comparar (importante):
- Tomamos “íon etilamina” como o ânion formado por desprotonação do nitrogênio:
(o anião amida, frequentemente escrito ). Esse íon é a base conjugada de quando o ácido considerado é o próprio amina (i.e., estamos considerando a desprotonação do N). - O outro é o etóxido
(ânion formado por desprotonação do etanol).
- Tomamos “íon etilamina” como o ânion formado por desprotonação do nitrogênio:
- Compare via pKa dos ácidos conjugados:
- o ácido conjugado do etóxido é o etanol, com
. - o ácido conjugado do íon etilamina (ou seja, o composto ao qual o íon pertence como conjugado ácido) é a etilamina quando ela age como ácido ao perder H do nitrogênio; a
típica de aminas como ácido (perdendo H do N) é muito alta, tipicamente . Isso significa que o anião amida é um base extremamente forte.
- o ácido conjugado do etóxido é o etanol, com
- Conclusão pela comparação dos pKa:
- Como
, o anião amida é muito mais básico do que .
- Como
- Intuição química: retirar um H de uma amina (formar amida) gera um íon que carrega carga negativa sobre nitrogênio numa espécie com pouca estabilização — por isso é um super-básico. Já o etóxido tem a carga no oxigênio, que é mais eletronegativo e estabiliza melhor a carga; portanto, etóxido é bem básico, mas menos que o amida.
Passo 6
Item (c): comparar íon fenolato e íon etóxido
- Identifique as espécies:
- íon fenolato (fenoxido):
— é o conjugado base da fenol. - íon etóxido:
— conjugado base do etanol.
- íon fenolato (fenoxido):
- Observação importante sobre estabilização:
- No fenolato, a carga negativa sobre o oxigênio é estabilizada por ressonância com o anel aromático: existem estruturas ressonantes que mostram a carga distribuída no anel. Isso torna o íon fenolato relativamente mais estável (menos reativo), ou seja, é uma base mais fraca.
- No etóxido, a carga negativa fica localizada no oxigênio do grupo etoxi; não há ressonância com um anel aromático para estabilizá-la. Logo a carga é menos estabilizada e o íon é mais básico (quer reagir/aceitar próton mais facilmente).
- Usando pKa para confirmar:
-
. -
. - Como
, o etóxido é a base mais forte (o etanol é um ácido mais fraco que o fenol, então seu conjugado base é mais forte).
-
- Intuição final: fenolato é estabilizado por ressonância → base mais fraca; etóxido não tem essa estabilização → base mais forte.
Passo 7
Resumo final do raciocínio (pequeno reforço pra você levar pra prova)
- Sempre peça mentalmente: “qual é o ácido conjugado e qual é a pKa dele?” Maior pKa do ácido conjugado → base mais forte.
- Procure ressonância: se a base (ou seu ácido conjugado) é estabilizada por ressonância, espere basicidade menor.
- Compare também onde está a carga (O vs N) e pense em eletronegatividade e estabilidade, mas use pKa como critério último.
Resposta
a. etilamina
b. íon etilamina ( )
c. etóxido ( )
b. íon etilamina (
c. etóxido (