Que composto, de cada par, é o nucleófilo mais forte em um solvente polar aprótico:
ou
?
Passo 1
Beleza, o enunciado pergunta qual é o nucleófilo mais forte, em solvente polar aprótico, entre
O conteúdo da matéria é nucleofilicidade em diferentes tipos de solvente, e vamos precisar entender como fatores como basicidade e polarizabilidade afetam a força nucleofílica em solventes polares apróticos.
Passo 2
Primeiro, o que é nucleófilo? É uma espécie rica em elétrons que “ataca” centros eletrofílicos. Em geral, a força de um nucleófilo depende de:
- sua densidade eletrônica (basicidade);
- sua polarizabilidade (facilidade de distorcer a nuvem eletrônica).
Em solventes polares apróticos (tipo DMSO, acetona sem OH livre), não há doação de prótons ou H-bonding forte aos nucleófilos carregados. Então a ordem de nucleofilicidade costuma seguir de perto a basicidade e a polarizabilidade: nucleófilos mais básicos e mais polarizáveis atacam mais rápido.
Passo 3
Vamos comparar:
- (CH₃)₃N: nitrogênio é menos polarizável e mais eletronegativo.
- (CH₃)₃P: fósforo é maior, menos eletronegativo, mais polarizável.
Basicidade: na prática, (CH₃)₃N é um pouco mais básico que (CH₃)₃P, mas a diferença não é enorme.
Polarizabilidade: como P está abaixo de N na tabela periódica, sua nuvem eletrônica é mais “mole” e se distorce fácil para atacar o eletrofílico.
Polarizabilidade: como P está abaixo de N na tabela periódica, sua nuvem eletrônica é mais “mole” e se distorce fácil para atacar o eletrofílico.
Em solvente polar aprótico, esse ganho de polarizabilidade tende a sobrepor pequenas diferenças de basicidade, deixando
como nucleófilo mais rápido.