Que composto, de cada par, é o nucleófilo mais forte em um solvente polar aprótico:
(CH3)3 P ou (CH3)3 N ?

Passo 1

Beleza, o enunciado pergunta qual é o nucleófilo mais forte, em solvente polar aprótico, entre
(CH3)3P e (CH3)3N
O conteúdo da matéria é nucleofilicidade em diferentes tipos de solvente, e vamos precisar entender como fatores como basicidade e polarizabilidade afetam a força nucleofílica em solventes polares apróticos.

Passo 2

Primeiro, o que é nucleófilo? É uma espécie rica em elétrons que “ataca” centros eletrofílicos. Em geral, a força de um nucleófilo depende de:
  1. sua densidade eletrônica (basicidade);
  2. sua polarizabilidade (facilidade de distorcer a nuvem eletrônica).
Em solventes polares apróticos (tipo DMSO, acetona sem OH livre), não há doação de prótons ou H-bonding forte aos nucleófilos carregados. Então a ordem de nucleofilicidade costuma seguir de perto a basicidade e a polarizabilidade: nucleófilos mais básicos e mais polarizáveis atacam mais rápido.

Passo 3

Vamos comparar:
  • (CH₃)₃N: nitrogênio é menos polarizável e mais eletronegativo.
  • (CH₃)₃P: fósforo é maior, menos eletronegativo, mais polarizável.
Basicidade: na prática, (CH₃)₃N é um pouco mais básico que (CH₃)₃P, mas a diferença não é enorme.
Polarizabilidade: como P está abaixo de N na tabela periódica, sua nuvem eletrônica é mais “mole” e se distorce fácil para atacar o eletrofílico.
Em solvente polar aprótico, esse ganho de polarizabilidade tende a sobrepor pequenas diferenças de basicidade, deixando como nucleófilo mais rápido.

Resposta

é o nucleófilo mais forte em solvente polar aprótico.

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