Baseado na estrutura química da arabinose faça o que se pede:
Faça a estrutura química da cadeia aberta do isômero óptico (enantiômero) da D-arabinose.
Faça a estrutura química da cadeia aberta do isômero óptico (enantiômero) da D-arabinose.
Passo 1
Beleza, o enunciado pede para desenhar a estrutura em cadeia aberta do enantiômero da D-arabinose. Ou seja, se a gente tem a D-arabinose em projeção de Fischer, o enantiômero é a mesma molécula com todas as quinas estereogênicas invertidas – na prática, isso equivale à L-arabinose. Para resolver, vamos precisar lembrar:
- como é a projeção de Fischer da D-arabinose;
- o que significa “enantiômero” (inverter todas as configurações dos centros quirais);
- montar a Fischer da L-arabinose (nosso alvo).
Passo 2
Primeiro, a projeção de Fischer da D-arabinose (cadeia aberta) é:
Aqui, para D-arabinose temos:
- Em C₂ o OH está à direita.
- Em C₃ o OH está à esquerda.
- Em C₄ o OH está à esquerda.
Passo 3
Enantiômero significa inverter TODAS as posições de OH e H em cada centro quiral. Então, se na D-arabinose o OH ficou “direita, esquerda, esquerda” em (C₂, C₃, C₄), na L-arabinose a ordem será “esquerda, direita, direita”.
Passo 4
Vamos então montar a Fischer da L-arabinose (cadeia aberta):
Resposta
A estrutura em cadeia aberta do enantiômero da D-arabinose (ou seja, da L-arabinose) em projeção de Fischer é:
onde, em cada centro quiral, o OH e o H estão na posição invertida em relação à D-arabinose.