Escreva o produto de reação do benzeno com cada um dos seguintes reagentes. Represente o mecanismo.
HNO3 / H2 SO4

Passo 1

Cara, o exercício pede pra gente descobrir o produto da reação do benzeno com a mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico, desenhar o mecanismo e tal. Isso é um caso clássico de Substituição Eletrofílica Aromática (SEA). A gente vai precisar:
  • Saber como o ácido sulfúrico gera o eletrofilo nitronio a partir do .
  • Entender o ataque desse eletrofilo ao anel aromático (formando o complexo sigma).
  • Ver como volta a aromatia (tirando um próton).

Passo 2

Geração do eletrofilo HNO3 + H2SO4 longrightarrow NO2OH^+ + HSO4^-
  1. O NO2OH^+ longrightarrow NO2^+ + H2O (mais forte) protona o :
  2. Esse íon se decompõe, liberando água e formando o eletrofilo nitronio:
Pronto, agora temos o cara mais faminto por elétrons do rolê: .

Passo 3

Ataque eletrofílico ao anel (formação do complexo sigma)
  • O anel do benzeno tem nuvem de elétrons c chemfig*6(-=-=-=) + NO2^+ ;longrightarrow; chemfig*6(-(-NO2)-=--=)^+ .
  • O é puxado por essa nuvem e “morde” o anel, formando um íon σ (ou complexo de arenio).
  • Nesse processo, um dos carbonos do anel fica e perde momentaneamente a aromaticidade.
Mecanismo esquemático:
Esse íon σ ainda não é estável como aromático.

Passo 4

Rearmar a aromaticidade (desprotonação)
  • Um chemfig*6(-(-NO2)-=--=)^+ + HSO4^- longrightarrow chemfig*6(-(-NO2)=---=) + H2SO4 (ou outra base fraca no meio) tira o próton do carbono .
  • Isso gera de volta a dupla ligação e restaura a aromaticidade do anel.

Passo 5

Resumo do que rolou:
  1. foi gerado por protonação do pelo .
  2. O anel do benzeno atacou o , formando o complexo sigma.
  3. A base ( ) tirou o próton, restaurou a aromaticidade e formou o produto.

Resposta

O produto principal é o nitrobenzeno, ou seja:
boxedNitrobenzeno ;(C6H5NO2)

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