Escreva o produto de reação do benzeno com cada um dos seguintes reagentes. Represente o mecanismo.
Passo 1
Cara, o exercício pede pra gente descobrir o produto da reação do benzeno com a mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico, desenhar o mecanismo e tal. Isso é um caso clássico de Substituição Eletrofílica Aromática (SEA). A gente vai precisar:
- Saber como o ácido sulfúrico gera o eletrofilo nitronio
a partir do . - Entender o ataque desse eletrofilo ao anel aromático (formando o complexo sigma).
- Ver como volta a aromatia (tirando um próton).
Passo 2
Geração do eletrofilo
- O
(mais forte) protona o : - Esse íon
se decompõe, liberando água e formando o eletrofilo nitronio:
Pronto, agora temos o cara mais faminto por elétrons do rolê:
.
Passo 3
Ataque eletrofílico ao anel (formação do complexo sigma)
- O anel do benzeno tem nuvem de elétrons
. - O
é puxado por essa nuvem e “morde” o anel, formando um íon σ (ou complexo de arenio). - Nesse processo, um dos carbonos do anel fica
e perde momentaneamente a aromaticidade.
Mecanismo esquemático:
Esse íon σ ainda não é estável como aromático.
Passo 4
Rearmar a aromaticidade (desprotonação)
- Um
(ou outra base fraca no meio) tira o próton do carbono . - Isso gera de volta a dupla ligação e restaura a aromaticidade do anel.
Passo 5
Resumo do que rolou:
-
foi gerado por protonação do pelo . - O anel do benzeno atacou o
, formando o complexo sigma. - A base (
) tirou o próton, restaurou a aromaticidade e formou o produto.
Resposta
O produto principal é o nitrobenzeno, ou seja: