Baseado na estrutura química da arabinose faça o que se pede:
Faça a estrutura química de um epímero da arabinose, cuja diferença está no carbono 3.

Passo 1

Beleza, vamos lá: o enunciado diz pra pegar a arabinose (que é uma aldopentose) e desenhar a estrutura de um epímero dela no carbono 3.
Conteúdo envolvido: estereoquímica de açúcares (epímeros) e projeção de Fischer.
O que vamos precisar:
  • Saber o que é um epímero (dois açúcares que diferem só na configuração de um único carbono assimétrico).
  • Conhecer a projeção de Fischer pra açúcares (como desenhar os grupos OH/H pra cada carbono).

Passo 2

Primeiro, recapitulando a arabinose na projeção de Fischer (para a forma D-arabinose):
& & ceCHO & & | ceH & - & ceC^2 & - & ceOH & & | ceOH & - & ceC^3 & - & ceH & & | ceH & - & ceC^4 & - & ceOH & & | & & ceCH2OH
Aqui:
  • No carbono 2 (C²): OH na direita, H na esquerda.
  • No carbono 3 (C³): OH na esquerda, H na direita.
  • No carbono 4 (C⁴): OH na direita, H na esquerda.

Passo 3

Um epímero é um açúcar que só muda a configuração em um único carbono quiral.
Como a diferença pedida é no carbono 3, vamos “inverter” só o C³, mantendo C² e C⁴ do mesmo jeito.

Passo 4

Invertendo o C³ (ou seja, colocando OH à direita e H à esquerda nesse carbono), obtemos a projeção de Fischer do epímero no C³, que na prática é a D-xilose:
& & ceCHO & & | ceH & - & ceC^2 & - & ceOH (mesmo que antes) & & | ceH & - & ceC^3 & - & ceOH (invertido!) & & | ceH & - & ceC^4 & - & ceOH (mesmo que antes) & & | & & ceCH2OH
Repara que agora todos os OH’s (C², C³ e C⁴) estão à direita; foi só isso que mudou em relação à arabinose.

Resposta

A estrutura do epímero da arabinose no carbono 3 é a D-xilose, cuja projeção de Fischer é:
& & ceCHO & & | ceH & - & ceC & - & ceOH & & | ceH & - & ceC & - & ceOH & & | ceH & - & ceC & - & ceOH & & | & & ceCH2OH

Exercícios relacionados