Baseado na estrutura química da arabinose faça o que se pede:
Faça a estrutura química de um epímero da arabinose, cuja diferença está no carbono 3.
Faça a estrutura química de um epímero da arabinose, cuja diferença está no carbono 3.
Passo 1
Beleza, vamos lá: o enunciado diz pra pegar a arabinose (que é uma aldopentose) e desenhar a estrutura de um epímero dela no carbono 3.
Conteúdo envolvido: estereoquímica de açúcares (epímeros) e projeção de Fischer.
O que vamos precisar:
Conteúdo envolvido: estereoquímica de açúcares (epímeros) e projeção de Fischer.
O que vamos precisar:
- Saber o que é um epímero (dois açúcares que diferem só na configuração de um único carbono assimétrico).
- Conhecer a projeção de Fischer pra açúcares (como desenhar os grupos OH/H pra cada carbono).
Passo 2
Primeiro, recapitulando a arabinose na projeção de Fischer (para a forma D-arabinose):
Aqui:
- No carbono 2 (C²): OH na direita, H na esquerda.
- No carbono 3 (C³): OH na esquerda, H na direita.
- No carbono 4 (C⁴): OH na direita, H na esquerda.
Passo 3
Um epímero é um açúcar que só muda a configuração em um único carbono quiral.
Como a diferença pedida é no carbono 3, vamos “inverter” só o C³, mantendo C² e C⁴ do mesmo jeito.
Como a diferença pedida é no carbono 3, vamos “inverter” só o C³, mantendo C² e C⁴ do mesmo jeito.
Passo 4
Invertendo o C³ (ou seja, colocando OH à direita e H à esquerda nesse carbono), obtemos a projeção de Fischer do epímero no C³, que na prática é a D-xilose:
Repara que agora todos os OH’s (C², C³ e C⁴) estão à direita; foi só isso que mudou em relação à arabinose.
Resposta
A estrutura do epímero da arabinose no carbono 3 é a D-xilose, cuja projeção de Fischer é: