Baseados nos critérios que uma molécula deve apresentar para ser considerada aromática, prediga quais os compostos são aromáticos? ( 1,0 ponto)

Passo 1

O enunciado pede que eu avalie se a molécula dada é aromática. A molécula foi fornecida na forma SMILES: C1=C[C-]C=CC=1. Das informações contidas na SMILES eu extraí:
  • É um anel de seis átomos de carbono (fechado pelo 1).
  • Há três sinais de dupla ligação (=) na SMILES — ou seja, há três ligações C=C no anel.
  • Existe um carbono com carga negativa indicado por [C-] (um carbanion) ligado ao anel.

Passo 2

Lembrete das regras que vou usar (explicadas passo a passo):
  • Condição 1: a molécula deve ser cíclica (fechada). Aqui o anel existe pela própria SMILES.
  • Condição 2: deve ser planar (os orbitais p alinhados).
  • Condição 3: deve ser conjugada contínua ao redor do anel (cada átomo do ciclo deve ter um orbital p disponível).
  • Condição 4 (regra de Hückel): o número total de elétrons π delocalizados deve satisfazer
\text{número de elétrons }\pi = 4n+2,úé
onde n é um inteiro ( n=0,1,2,\dots). Se a contagem for 4n+2 o sistema pode ser aromático; se for 4n e o sistema for planar e conjugado, é antiaromático.
Explicando a regra de Hückel de forma simples: cada dupla ligação C=C contribui com 2 elétrons π; um par eletrônico não-ligante (lone pair) num orbital p também conta como 2 elétrons π se estiver conjugado com o sistema.

Passo 3

Verificar ciclicidade, planaridade e conjugação para esta SMILES:
  • Ciclicidade: sim — é um anel de seis carbonos.
  • Planaridade e conjugação dependem da hibridização do carbono carregado [C-]. Se o carbanion estiver em geometria \mathrm{sp^2} com o par eletrônico no orbital p, então haverá conjugação contínua e o anel será planar (os p se sobrepõem). Se o carbanion for \mathrm{sp^3} (par em orbital híbrido), a conjugação será interrompida e o sistema não será plenamente conjugado.
Na prática química, um carbanion adjacente a ligações duplas tende a estabilizar-se por delocalização colocando o par eletrônico em um orbital p (ou seja, participando da conjugação). Então a hipótese razoável para avaliar aromaticidade é assumir que o par do [C-] pode participar do sistema π (caso contrário o sistema falha em ser conjugado).

Passo 4

Contagem explícita dos elétrons π assumindo que o par do [C-] participa (caso em que o anel seria conjugado):
  • Cada ligação dupla C=C contribui com 2 elétrons π. Há três duplas, então isso dá
3\times 2 = 6\\ \text{elétrons π (das duplas).}éπ
  • O carbanion [C-] tem um par eletrônico (uma lone pair). Se essa lone pair estiver em um orbital p conjugado, contribui com mais 2 elétrons π.
Somando:
6 + 2 = 8\\ \text{elétrons π no total.}éπ

Passo 5

Aplicando a regra de Hückel: verificar se 8 pode ser escrito como 4n+2 com n inteiro.
Resolver 4n+2=8
4n=6 \Rightarrow n=1{,}5,
que não é inteiro. Por outro lado, 8 é da forma 4n com n=2. Isso significa que, se o sistema for planar e totalmente conjugado (isto é, se o lone pair do [C-] participar), o anel teria 4n elétrons π e seria antiaromático — o que é energeticamente desfavorável.

Passo 6

Interpretação química final e conclusão pedagógica:
  • Há duas possibilidades reais:
    1. O par do [C-] entra no sistema π → total de 8 elétrons π → isso viola a regra de Hückel ( 4n+2) e corresponde a um sistema antiaromático (instável se for planar e conjugado).
    2. O par do [C-] não entra no sistema π (ou o anel distorce para escapar da conjugação) → a conjugação contínua é interrompida e o sistema deixa de ser aromático por não satisfazer a condição de conjugação planar.
  • Em qualquer um dos cenários, o composto não satisfaz as condições necessárias para ser classificado como aromático (não há um caso estável que satisfaça todas as condições cíclicas, planas, conjugadas e com 4n+2 elétrons π).

Resposta

Não é aromático.

Exercícios relacionados