Baseados nos critérios que uma molécula deve apresentar para ser considerada aromática, prediga quais os compostos são aromáticos? ( 1,0 ponto)

Passo 1

Vou deixar bem claro o que o enunciado pede e o que ele fornece. O enunciado apresenta a molécula na forma SMILES:
\texttt{[C+]1C=CC=CC=C1}
O pedido é: prever se esse composto é aromático.
Informações extraídas do SMILES (essas são as informações relevantes que o enunciado dá):
  • A estrutura é um anel cíclico com 6 átomos de carbono (um anel de seis membros).
  • No anel há três ligações duplas alternadas (ou seja, há conjugação ao longo do ciclo).
  • Um dos carbonos está indicado como carregado positivamente ( \text{[C+]}), ou seja, há um carbocátion localizado formalmente em um dos carbonos do anel.
O que preciso responder: dizer se a molécula é aromática ou não (e justificar).

Passo 2

Relembrando, de forma bem didática e sem pular etapas, os critérios que uma molécula deve satisfazer para ser considerada aromática (critério de Hückel, versão prática):
  1. A molécula deve ser cíclica (formar um anel fechado).
  2. O anel deve ser planar (os orbitais p podem se sobrepor em todo o ciclo).
  3. O sistema deve ser conjugado ao redor do ciclo — ou seja, cada átomo do anel que participa da cadeia π deve ter um orbital p disponível para a deslocalização eletrônica (normalmente esse átomo é sp^2 ou tem um orbital p vazio, mas que participa da ressonância).
  4. O número total de elétrons π do sistema conjugado deve satisfazer a regra de Hückel:
\text{nº de elétrons }\pi = 4n+2,\quad n \in \{0,1,2,\dots\}.ºé
Exemplos rápidos para fixar:
  • Benzeno: tem três ligações duplas ⇒ 3\times 2 = 6 elétrons \pi. Como 6 = 4\cdot1 + 2, é aromático.
  • Ciclobutadieno: tem duas ligações duplas ⇒ 4 elétrons \pi. Como 4 = 4\cdot1, não satisfaz 4n+2 (é antiaromático, se for planar e conjugado).

Passo 3

Identificar a topologia eletrônica da molécula dada e contar os elétrons \pi.
Interpretação do SMILES (explicando passo a passo):
  • Há um anel com seis átomos de carbono.
  • Existem três ligações duplas no anel (alternadas), logo, à primeira vista, há 3 ligações \pi, cada uma com 2 elétrons:
3 \times 2 = 6\\ \text{elétrons }\pi \text{ (contagem inicial).}é
Agora preciso discutir o efeito do carbocátion ( \text{[C+]}) na contagem de elétrons \pi e na conjugação:
  • Um carbocátion sp^2 tem um orbital p vazio; esse orbital vazio pode participar da deslocalização eletrônica (ressonância) como sítio que aceita densidade eletrônica, tornando possível a deslocalização do sistema π por sobreposição dos orbitais p.
  • Ou seja, embora o carbono carregado positivamente não aporte um elétron ao sistema π, ele mantém a conjugação porque possui um orbital p disponível (vazio) alinhado com os demais p do anel; isso permite que os elétrons das demais duplas se desloquem (ressonância), delocalizando a carga positiva por todo o anel.
  • Assim, o anel continua sendo conjugado e plano (geometria sp^2 típica favorece planaridade) e o sistema π em volta do anel é formado pelas três ligações duplas, totalizando 6 elétrons \pi.
Portanto, a contagem relevante de elétrons \pi para decidir aromatidade neste caso é
\text{nº de elétrons }\pi = 6.ºé

Passo 4

Aplicar a regra de Hückel:
  • Verifico se 6 satisfaz 4n+2 para algum inteiro n.
6 = 4\cdot1 + 2,
ou seja, com n=1 a condição é satisfeita. Logo, a contagem de elétrons \pi obedece à regra de Hückel.
Além disso, já argumentei que:
  • o sistema é cíclico;
  • a presença do carbocátion não quebra a conjugação porque o carbono carregado é sp^2 com orbital p vazio que participa da ressonância (permite delocalização da carga);
  • a geometria esperada é planar (ou ao menos suficientemente plana para sobreposição de p orbitais), permitindo a deslocalização.
Com todos os critérios (cíclico, planar, conjugado e 4n+2 elétrons \pi) satisfeitos, concluo que o sistema é aromático.
Vou acrescentar uma intuição prática: esta espécie é análoga, em comportamento, a outros íons aromáticos conhecidos (por exemplo, o cátion tropílio \text{C}_7\text{H}_7^+ que também tem 6 elétrons \pi e é aromaticamente estabilizado). Aqui, a carga positiva está deslocalizada sobre o anel conjugado, o que confere estabilidade aromática.

Passo 5

Resumo didático final (como usar isso na prova):
  • Passo para decidir aromatidade: identificar se o anel é conjugado; contar elétrons \pi (cada dupla = 2 elétrons; um orbital p vazio em um carbocátion pode participar na ressonância mas não soma elétrons); aplicar 4n+2.
  • Se a contagem der 6, diga imediatamente: aromático ( n=1).
  • Se tiver dúvida sobre o efeito de uma carga, verifique se o centro carregado tem um orbital p alinhado (ou seja, é sp^2); se sim, a conjugação pode continuar e a contagem de elétrons \pi normalmente vem das duplas existentes.

Resposta

Aromático.

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