Com brometo de metila ou etila como seus materiais orgânicos de partida e usando quaisquer solventes ou reagentes inorgânicos necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos. Mais de uma etapa pode ser necessária. Inclua os mecanismos.
d) metanotiol

Passo 1

Resumo do enunciado: queremos preparar metanotiol (C H_{3}SH) a partir de brometo de metila ( \mathrm{CH_3Br}) usando reagentes inorgânicos. O conteúdo é reação de substituição nucleofílica do tipo SN 2, em que um nucleófilo sulfídrico ( \mathrm{HS^-}) ataca o carbono metílico para gerar o tiól.

Passo 2

Preparação do nucleófilo sulfídrico. Em um balão, borbulhe \mathrm{H_2S} em meio aquoso alcalino (ex.: \mathrm{KOH}) para obter hidrogenossulfeto de potássio ( \mathrm{KSH}):
\mathrm{H_2S} + \mathrm{KOH} \longrightarrow \mathrm{KSH} + \mathrm{H_2O}

Passo 3

Reação SN 2 com brometo de metila. Ao adicionar \mathrm{CH_3Br} ao meio contendo \mathrm{KSH}, o ânion \mathrm{HS^-} ataca o carbono do brometo de metila, deslocando \mathrm{Br^-} e formando diretamente o metanotiol:
\mathrm{CH_3Br} + \mathrm{KSH} \xrightarrow{\text{SN2}} \mathrm{CH_3SH} + \mathrm{KBr}

Passo 4

Mecanismo simplificado em etapa única (SN 2):
1. O par de elétrons livre em enxofre de \mathrm{HS^-} aproxima-se do carbono ligado a \mathrm{Br} em \mathrm{CH_3Br}.
2. Simultaneamente, a ligação C–Br se rompe, liberando \mathrm{Br^-}.
3. Forma-se \mathrm{CH_3SH}, que pode ser isolado como gás.
Em flechas curvas: o par de elétrons de S^{-} ataca o C metílico, flecha saindo da ligação C–Br para o Br.

Resposta

\mathrm{H_2S} + \mathrm{KOH} \longrightarrow \mathrm{KSH} + \mathrm{H_2O}
\mathrm{CH_3Br} + \mathrm{KSH} \xrightarrow{\text{SN2}} \mathrm{CH_3SH} + \mathrm{KBr}

Exercícios relacionados