Com brometo de metila ou etila como seus materiais orgânicos de partida e usando quaisquer solventes ou reagentes inorgânicos necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos. Mais de uma etapa pode ser necessária. Inclua os mecanismos.
b) iodeto de etila

Passo 1

O enunciado pede a síntese de \text{iodeto de etila} a partir de brometo de etila (ou brometo de metila), usando reagentes inorgânicos e solventes adequados. O conteúdo envolvido é substituição nucleofílica do tipo SN2 em haletos de alquila.

Passo 2

A rota mais direta é a reação de Finkelstein, que faz a troca de halogênios em meio acetônico, usando iodeto de sódio. O esquema global é:
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br} + \text{NaI} \xrightarrow{\text{acetona}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{I} + \text{NaBr}\downarrow
Aqui o íon \text{I}^- ataca o alcano e o brometo de sódio precipita, deslocando o equilíbrio para produzir o iodeto de etila.

Passo 3

O mecanismo é uma SN2 concertada em uma única etapa:
\underbrace{\text{I}^-}_{\text{nucleófilo}} \;\longrightarrow\; \bigl[\text{CH}_3\text{CH}_2\!\cdots\!\text{I}\!\cdots\!\text{Br}\bigr]^{\ddagger} \;\longrightarrow\; \underbrace{\text{CH}_3\text{CH}_2\text{I}}_{\text{produto}} +\underbrace{\text{Br}^-}_{\text{saindo}}ó
Nesse passo, o par solitário de \text{I}^- ataca por trás (back-side attack) o carbono ligado ao bromo, formando um estado de transição pentacoordenado e rompendo simultaneamente a ligação C–Br. O resultado é inversão de configuração (se o centro for quiral) e alta eficiência em solventes polares apróticos como a acetona.

Resposta

A síntese do iodeto de etila a partir de brometo de etila é feita pela reação de Finkelstein:
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br} + \text{NaI} \xrightarrow{\text{acetona}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{I} + \text{NaBr}\downarrow
com mecanismo SN2.

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