Com brometo de metila ou etila como seus materiais orgânicos de partida e usando quaisquer solventes ou reagentes inorgânicos necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos. Mais de uma etapa pode ser necessária. Inclua os mecanismos.
a) sulfeto de dimetila

Passo 1

O enunciado pede a síntese de sulfeto de dimetila a partir de brometo de metila ( \mathrm{CH_3Br}) usando reagentes inorgânicos. O conceito-chave é substituição nucleofílica do tipo SN2: gerar primeiro um nucleófilo de enxofre ( \mathrm{S^{2-}} ou tiolato \mathrm{RS^-}) e em seguida fazer duas alkilações com \mathrm{CH_3Br}.

Passo 2

Formação do tiolato de metila a partir de sulfeto de sódio:
\mathrm{Na_2S + CH_3Br \longrightarrow NaSCH_3 + NaBr}
Mecanismo (SN2): o par livre de \mathrm{S^{2-}} faz ataque nucleofílico ao carbono metílico ligado ao bromo, expulsando \mathrm{Br^-}.

Passo 3

Alquilação do tiolato de metila para dar sulfeto de dimetila:
\mathrm{NaSCH_3 + CH_3Br \longrightarrow (CH_3)_2S + NaBr}
Mecanismo (SN2): o par livre de \mathrm{S} no tiolato ataca o carbono metílico do brometo, deslocando \mathrm{Br^-} e formando \mathrm{(CH_3)_2S}.

Resposta

\mathrm{Na_2S + 2\,CH_3Br \longrightarrow (CH_3)_2S + 2\,NaBr}

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