Para cada um dos ciclo-hexanos dissubstituídos, indique quando os substituintes nos dois confôrmeros em cadeira estiverem ambos na posição equatorial, ou ambos em axial ou um em equatorial e o outro em axial em cada um dos confôrmeros em cadeira.
a- cis-1,2
a- cis-1,2
Passo 1
Beleza, resumindo: temos o exercício de conformações do ciclo-hexano, mais especificamente o caso cis-1,2-dissubstituído. A ideia é olhar os dois conformêros em cadeira (o original e o flip) e dizer em cada um deles se os dois substituintes estão
- ambos equatoriais,
- ambos axiais,
- ou um em axial e o outro em equatorial.
Conteúdo envolvido:
• conformação cadeira do ciclo-hexano;
• posições axial vs. equatorial;
• inversão (flip) de cadeira.
• conformação cadeira do ciclo-hexano;
• posições axial vs. equatorial;
• inversão (flip) de cadeira.
Para resolver, vamos precisar entender como alternam axial/equatorial nos carbonos vizinhos e como o flip troca esses papéis.
Passo 2
Primeiro, lembra do básico: no ciclo-hexano em conformação cadeira, cada carbono tem um substituinte axial (para cima ou para baixo, perpendicular ao plano médio) e um equatorial (quase no plano do anel, apontando para fora).
Importante: conforme você vai de um carbono para o próximo, axial e equatorial “se alternam”.
Importante: conforme você vai de um carbono para o próximo, axial e equatorial “se alternam”.
Em símbolos:
- Em
, o axial costuma apontar “para cima” e o equatorial “para baixo”. - Em
, o axial aponta “para baixo” e o equatorial “para cima”.
Passo 3
Agora, substituintes cis em 1 e 2 significam que eles ficam no mesmo lado do anel – ou seja, ambos para cima ou ambos para baixo.
Vamos tentar todas as combinações de posição para ver quais dão “mesmo lado”:
-
axial (pra cima) + axial (pra baixo) → um pra cima e outro pra baixo → trans, não vale. -
axial (pra cima) + equatorial (pra cima) → ambos pra cima → vale para o caso cis. -
equatorial (pra baixo) + axial (pra baixo) → ambos pra baixo → também vale para cis. -
equatorial (pra baixo) + equatorial (pra cima) → um pra baixo e outro pra cima → trans, não vale.
Ou seja, os únicos arranjos cis-1,2 possíveis são:
- Conformêro A:
axial & equatorial (ambos “para cima”). - Conformêro B (o flip):
equatorial & axial (ambos “para baixo”).
Passo 4
No flip de cadeira, tudo que era axial vira equatorial e vice-versa. Então:
- No conformêro original temos 1 axial + 2 equatorial.
- No conformêro flip temos 1 equatorial + 2 axial.
Em nenhum dos dois conformêros temos “ambos equatoriais” nem “ambos axiais” – sempre é um axial e um equatorial.
Resposta
Para o cis-1,2-dissubstituído, em ambos os conformêros em cadeira os substituintes ficam um em posição axial e o outro em posição equatorial.