Para cada uma das estruturas a seguir, represente as estruturas canônicas de ressonância possíveis e o híbrido de ressonância.
c)
OH

Passo 1

O enunciado dá um cátion ciclohexadienílico com um grupo hidroxila no carbono 1 e carga positiva no carbono 5 (SMILES: OC 1=C C=C[CH +]C 1). O conteúdo é ressonância em sistemas pi conjugados: vamos deslocar duplas pi para delocalizar a carga positiva.

Passo 2

A estrutura canônica original (carga em C5) mantém duplas em C1 = C2 e C3 = C4, e um único em C4 C5. Em notação linear do anel:
OH!-!C1= C2 - C3= C4 - C5^+ - C6 - C1

Passo 3

Deslocamos a dupla de C3 = C4 para formar C4 = C5, de modo que os elétrons pi de C3 = C4 sejam usados para neutralizar C5 e gerar carga em C3. Fica:
OH!-!C1 - C2 = C3^+ - C4 = C5 - C6 - C1
aqui há duplas em C2 = C3 e C4 = C5 e carga em C3.

Passo 4

No híbrido de ressonância essas duas formas contribuem simultaneamente, logo:
  • As ligações , e são parciais (metade duplas)
  • A carga positiva fica parcialmente distribuída em e (cada um com )
Podemos representar esquematicamente o híbrido assim (pontilhando as ligações conjugadas e indicando ao lado de e ):
     OH  
      |  
 \(C_{1}\)—–\(C_{2}\)  
  .   .  
 \(C_{6} C_{3} \delta^{+}\)  
  .   .  
 \(C_{5} \delta^{+}\)—–\(C_{4}\)  
      |  
    (anel)  

Resposta

Estruturas canônicas:
(I) OH!-!C1= C2 - C3= C4 - C5^+ - C6 - C1
(II) OH!-!C1 - C2 = C3^+ - C4 = C5 - C6 - C1
Híbrido de ressonância: ligações C1 C2, C3 C4 e C4 C5 meio duplas e cargas parciais de<a^+ em C3 e C5.

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