Para cada uma das estruturas a seguir, represente as estruturas canônicas de ressonância possíveis e o híbrido de ressonância.
c)
c)
Passo 1
O enunciado dá um cátion ciclohexadienílico com um grupo hidroxila no carbono
e carga positiva no carbono
(SMILES: OC
C
[CH
]C
). O conteúdo é ressonância em sistemas
conjugados: vamos deslocar duplas
para delocalizar a carga positiva.
Passo 2
A estrutura canônica original (carga em
) mantém duplas em
e
, e um único em
–
. Em notação linear do anel:
Passo 3
Deslocamos a dupla de
para formar
, de modo que os elétrons
de
sejam usados para neutralizar
e gerar carga em
. Fica:
aqui há duplas em
e
e carga em
.
Passo 4
No híbrido de ressonância essas duas formas contribuem simultaneamente, logo:
- As ligações
– , – e – são parciais (metade duplas) - A carga positiva fica parcialmente distribuída em
e (cada um com )
Podemos representar esquematicamente o híbrido assim (pontilhando as ligações conjugadas e indicando
ao lado de
e
):
OH
|
\(C_{1}\)—–\(C_{2}\)
. .
\(C_{6} C_{3} \delta^{+}\)
. .
\(C_{5} \delta^{+}\)—–\(C_{4}\)
|
(anel)
Resposta
Estruturas canônicas:
(I)
(II)
(I)
(II)
Híbrido de ressonância: ligações
–
,
–
e
–
meio duplas e cargas parciais
em
e
.