(a) Cada interação eclipsada no etano tensiona a molécula em 4 \mathrm{~kJ} . \mathrm{mol}^{-1}. Quantas dessas interações existem no ciclopropano? (b) Qual fração do total de 115 \mathrm{~kJ} . \mathrm{mol}^{-1} de energia de tensão do ciclopropano é devido á tensão torsional? E consequentemente, quanto é devido à tensão angular?

Passo 1

O enunciado dá as seguintes informações e perguntas:
  • Informação: cada interação eclipsada no etano tensiona a molécula em \;4\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}}.
  • Informação: a energia total de tensão do ciclopropano é \;115\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}}.
  • Pergunta (a): Quantas dessas interações (isto é, interações eclipsadas equivalentes às do etano) existem no ciclopropano?
  • Pergunta (b): Qual fração da energia total de \;115\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}} do ciclopropano é devido à tensão torsional? E quanto (em \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}}) é devido à tensão angular?

Passo 2

Entendendo o que é “interação eclipsada” e como contamos: em moléculas como o etano, um estado eclipsado significa que certos pares de ligações (normalmente \mathrm{C–H} com \mathrm{C–H}) ficam alinhados um atrás do outro, gerando tensão torsional. O enunciado nos dá o custo energético por cada uma dessas interações eclipsadas: \;4\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}} por interação do tipo observado no etano. Um exemplo simples para fixar: no etano completamente eclipsado existem 3 pares \mathrm{H\!-\!H} eclipsados, então a energia associada seria 3\times4=12\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}} (isso só para ilustrar como multiplicamos número de interações por energia por interação).

Passo 3

Como é o ciclopropano e que eclipsamentos aparecem: o ciclopropano é um anel de três carbonos, cada carbono é \mathrm{CH_2}. A geometria triangular força que, ao redor de cada ligação \mathrm{C–C} do anel, os hidrogênios ligados aos carbonos adjacentes fiquem em arranjo eclipsado (não há rotação livre). Vamos contar cuidadosamente as interações do tipo \mathrm{H\!-\!H} eclipsadas que são análogas às do etano:
  • Há 3 ligações \mathrm{C–C} no anel (uma entre cada par de carbonos).
  • Para uma dada ligação \mathrm{C_i–C_j}, o carbono C_i tem dois hidrogênios e o carbono C_j tem dois hidrogênios; esses hidrogênios alinham-se de forma que existem 2 pares \mathrm{H\!-\!H} eclipsados atravessando essa ligação.
  • Esses pares são únicos para cada ligação e não são duplicados ao percorrer o anel se contarmos cada ligação uma vez.
Portanto, número total de interações \mathrm{H\!-\!H} eclipsadas no ciclopropano:
\text{nº de interações} = 3\\ (\text{ligações }\mathrm{C\!-\!C}) \times 2\\ (\text{pares }\mathrm{H\!-\!H}\\ \text{por ligação}) = 6.ºçõçõçã

Passo 4

Calcular a contribuição da tensão torsional usando o dado por interação: cada interação vale \;4\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}}. Logo a energia torsional total no ciclopropano é
E_{\text{torsional}} = 6 \times 4\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}} = 24\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}}.
Expliquei acima por que multiplicamos o número de interações por 4\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}}.

Passo 5

Calcular a fração (e porcentagem) da energia total que é torsional: a fração é
\frac{E_{\text{torsional}}}{E_{\text{total}}} = \frac{24}{115}.
Convertendo em número e em porcentagem:
\frac{24}{115}\approx 0{,}2087 \approx 20{,}9\%.

Passo 6

Calcular a parte restante (tensão angular): subtraímos a contribuição torsional da energia total:
E_{\text{angular}} = E_{\text{total}} - E_{\text{torsional}} = 115 - 24 = 91\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}}.
Em porcentagem isso corresponde a aproximadamente 79{,}1\% do total.

Resposta

6
Tensão torsional = 24\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}} (fração \displaystyle \frac{24}{115}\approx0{,}2087, isto é 20{,}9\%); tensão angular = 91\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}}.

Exercícios relacionados