(a) Cada interação eclipsada no etano tensiona a molécula em
. Quantas dessas interações existem no ciclopropano? (b) Qual fração do total de
de energia de tensão do ciclopropano é devido á tensão torsional? E consequentemente, quanto é devido à tensão angular?
Passo 1
O enunciado dá as seguintes informações e perguntas:
- Informação: cada interação eclipsada no etano tensiona a molécula em
. - Informação: a energia total de tensão do ciclopropano é
. - Pergunta (a): Quantas dessas interações (isto é, interações eclipsadas equivalentes às do etano) existem no ciclopropano?
- Pergunta (b): Qual fração da energia total de
do ciclopropano é devido à tensão torsional? E quanto (em ) é devido à tensão angular?
Passo 2
Entendendo o que é “interação eclipsada” e como contamos: em moléculas como o etano, um estado eclipsado significa que certos pares de ligações (normalmente
com
) ficam alinhados um atrás do outro, gerando tensão torsional. O enunciado nos dá o custo energético por cada uma dessas interações eclipsadas:
por interação do tipo observado no etano. Um exemplo simples para fixar: no etano completamente eclipsado existem 3 pares
eclipsados, então a energia associada seria
(isso só para ilustrar como multiplicamos número de interações por energia por interação).
Passo 3
Como é o ciclopropano e que eclipsamentos aparecem: o ciclopropano é um anel de três carbonos, cada carbono é
. A geometria triangular força que, ao redor de cada ligação
do anel, os hidrogênios ligados aos carbonos adjacentes fiquem em arranjo eclipsado (não há rotação livre). Vamos contar cuidadosamente as interações do tipo
eclipsadas que são análogas às do etano:
- Há 3 ligações
no anel (uma entre cada par de carbonos). - Para uma dada ligação
, o carbono tem dois hidrogênios e o carbono tem dois hidrogênios; esses hidrogênios alinham-se de forma que existem 2 pares eclipsados atravessando essa ligação. - Esses pares são únicos para cada ligação e não são duplicados ao percorrer o anel se contarmos cada ligação uma vez.
Portanto, número total de interações
eclipsadas no ciclopropano:
Passo 4
Calcular a contribuição da tensão torsional usando o dado por interação: cada interação vale
. Logo a energia torsional total no ciclopropano é
Expliquei acima por que multiplicamos o número de interações por
.
Passo 5
Calcular a fração (e porcentagem) da energia total que é torsional: a fração é
Convertendo em número e em porcentagem:
Passo 6
Calcular a parte restante (tensão angular): subtraímos a contribuição torsional da energia total:
Em porcentagem isso corresponde a aproximadamente
do total.
Resposta
Tensão torsional =
(fração
, isto é
); tensão angular =
.