Mostre um alcano \mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{18} que possibilita a existência de cinco tipos de derivados monoclorados diferentes?

Passo 1

O enunciado pede: encontrar um alcano \mathrm{C}_8\mathrm{H}_{18} que possibilite exatamente cinco derivados monoclorados diferentes.
Informações dadas (resumidas):
  • A molécula é um alcano com fórmula \mathrm{C}_8\mathrm{H}_{18}.
  • Um derivado monoclorado diferente corresponde a substituir um hidrogénio ligado a um carbono por um cloro, de forma que não seja possível obter um outro derivado idêntico por rotação/reflexão (isto é, hidrogênios em posições não equivalentes produziriam derivados distintos).
  • Nossa tarefa: propor um isômero de \mathrm{C}_8\mathrm{H}_{18} cuja contagem de tipos de hidrogênio (posições não equivalentes) seja cinco.

Passo 2

Conceito importante (explicado passo a passo): quantos derivados monoclorados distintos existem?
  • Cada tipo diferente de hidrogênio na molécula gera, ao ser substituído por Cl, um derivado monoclorado distinto (exceto quando duas posições são equivalentes por simetria).
  • Portanto, contar derivados monoclorados = contar classes de hidrogênios equivalentes (ou, equivalentemente, contar tipos de carbonos que possuem hidrogênios, levando em conta simetrias).
  • Como fazer essa contagem na prática: numeramos os átomos de carbono, identificamos a vizinhança de cada carbono (quantos e quais vizinhos carbonos tem) e vemos quais carbonos são isomorfos na topologia da cadeia (ou seja, podem ser permutados por uma simetria da estrutura). Carbonos com ambientes diferentes correspondem a tipos de hidrogênio distintos.

Passo 3

Escolha do isômero: proponho o alcano chamado 2,3,3-trimetilpentano (é um isômero de \mathrm{C}_8\mathrm{H}_{18}). Vou descrever a sua estrutura e numerá-la para análise. Pegue a cadeia principal de 5 carbonos e os substituintes:
\text{cadeia principal: } C_1 - C_2 - C_3 - C_4 - C_5
com metilações em C_2 (uma metila C_6) e em C_3 (duas metilas C_7 e C_8). Em forma de ligação:
\begin{array}{c} C_6\\\ \;|\\\ C_1 - C_2 - C_3 - C_4 - C_5\\\ \quad\;\;|\\\ \quad\;C_7\\\ \quad\;C_8 \end{array}
(onde C_6 está ligado a C_2, e C_7,C_8 estão ligados a C_3).

Passo 4

Identificação dos tipos de carbono (e quantos H cada um tem): vou listar cada carbono com seu tipo (CH3, CH2, CH, ou C sem H) e quantos hidrogênios tem.
  • C_3: é um carbono totalmente substituído por outros 4 carbonos? Na verdade C_3 está ligado a C_2, C_4, C_7 e C_8 → é quaternário (sem hidrogênios).
  • C_2: ligado a C_1, C_3 e C_6 → é um carbono terciário com um hidrogênio: tipo \mathrm{CH} (tem 1 H).
  • C_4: ligado a C_3 e C_5 → é \mathrm{CH}_2 (tem 2 H).
  • C_1: terminal ligado a C_2 → é \mathrm{CH}_3 (tem 3 H).
  • C_5: terminal ligado a C_4 → é \mathrm{CH}_3 (tem 3 H).
  • C_6: metila ligada a C_2 → é \mathrm{CH}_3 (tem 3 H).
  • C_7,C_8: metilas ligadas a C_3 → cada uma é \mathrm{CH}_3 (3 H cada).

Passo 5

Agora agrupamos carbonos equivalentes por simetria/topologia para contar os diferentes tipos de hidrogênio:
  • Os dois metilos ligados ao mesmo átomo quaternário C_3 são idênticos entre si: C_7 e C_8 são equivalentes. Assim, as hidrogênios desses carbonos formam uma única classe. (chamemos de tipo A)
  • Os metilos ligados a C_2 são C_1 e C_6. Ambos são metilos ligados ao mesmo carbono C_2 (o carbono terciário), e topologicamente eles estão em posições equivalentes ao redor de C_2; portanto C_1 e C_6 são equivalentes entre si. As hidrogênios desses formam outra classe. (tipo B)
    Nota: C_5 é um metil terminal ligado a C_4 (um \mathrm{CH}_2), e não é equivalente a C_1/C_6 porque seu ambiente (vizinho é \mathrm{CH}_2 em vez de \mathrm{C} terciário) é diferente. Logo C_5 forma uma classe própria. (tipo C)
  • O carbono C_2 é \mathrm{CH} (um hidrogênio) e seu ambiente (ligado a um quaternário C_3, um \mathrm{CH}_3 e outro \mathrm{CH}_3) é único — assim os hidrogênios ligados a C_2 formam uma classe distinta. (tipo D)
  • O carbono C_4 é \mathrm{CH}_2 (dois hidrogênios) com ambiente distinto (próximo ao quaternário C_3 e ao metil C_5), sendo também uma classe distinta. (tipo E)
Resumo das classes encontradas:
  • Tipo A: hidrogênios em C_7 e C_8 (metilos ligados ao quaternário C_3) → todos equivalentes entre si.
  • Tipo B: hidrogênios em C_1 e C_6 (metilos ligados ao \mathrm{CH} C_2) → equivalentes entre si.
  • Tipo C: hidrogênios em C_5 (metil terminal ligado ao \mathrm{CH}_2 C_4) → único.
  • Tipo D: hidrogênio em C_2 (o \mathrm{CH}, 1 H) → único.
  • Tipo E: hidrogênios no C_4 ( \mathrm{CH}_2, 2 H) → único.
Contando: temos exatamente cinco classes distintas de hidrogênio (A, B, C, D, E).

Passo 6

Conexão com o enunciado: cada uma dessas cinco classes, quando substituída por Cl, dá um derivado monoclorado que não pode ser obtido por simetria a partir de outro (são estruturalmente diferentes). Portanto, o isômero 2,3,3-trimetilpentano dá cinco derivados monoclorados distintos.

Resposta

2,3,3-trimetilpentano

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