Mostre um alcano
que possibilita a existência de cinco tipos de derivados monoclorados diferentes?
Passo 1
O enunciado pede: encontrar um alcano
que possibilite exatamente cinco derivados monoclorados diferentes.
Informações dadas (resumidas):
Informações dadas (resumidas):
- A molécula é um alcano com fórmula
. - Um derivado monoclorado diferente corresponde a substituir um hidrogénio ligado a um carbono por um cloro, de forma que não seja possível obter um outro derivado idêntico por rotação/reflexão (isto é, hidrogênios em posições não equivalentes produziriam derivados distintos).
- Nossa tarefa: propor um isômero de
cuja contagem de tipos de hidrogênio (posições não equivalentes) seja cinco.
Passo 2
Conceito importante (explicado passo a passo): quantos derivados monoclorados distintos existem?
- Cada tipo diferente de hidrogênio na molécula gera, ao ser substituído por Cl, um derivado monoclorado distinto (exceto quando duas posições são equivalentes por simetria).
- Portanto, contar derivados monoclorados = contar classes de hidrogênios equivalentes (ou, equivalentemente, contar tipos de carbonos que possuem hidrogênios, levando em conta simetrias).
- Como fazer essa contagem na prática: numeramos os átomos de carbono, identificamos a vizinhança de cada carbono (quantos e quais vizinhos carbonos tem) e vemos quais carbonos são isomorfos na topologia da cadeia (ou seja, podem ser permutados por uma simetria da estrutura). Carbonos com ambientes diferentes correspondem a tipos de hidrogênio distintos.
Passo 3
Escolha do isômero: proponho o alcano chamado
-trimetilpentano (é um isômero de
). Vou descrever a sua estrutura e numerá-la para análise. Pegue a cadeia principal de 5 carbonos e os substituintes:
com metilações em
(uma metila
) e em
(duas metilas
e
). Em forma de ligação:
(onde
está ligado a
, e
estão ligados a
).
Passo 4
Identificação dos tipos de carbono (e quantos H cada um tem): vou listar cada carbono com seu tipo (CH3, CH2, CH, ou C sem H) e quantos hidrogênios tem.
-
: é um carbono totalmente substituído por outros 4 carbonos? Na verdade está ligado a , , e → é quaternário (sem hidrogênios). -
: ligado a , e → é um carbono terciário com um hidrogênio: tipo (tem 1 H). -
: ligado a e → é (tem 2 H). -
: terminal ligado a → é (tem 3 H). -
: terminal ligado a → é (tem 3 H). -
: metila ligada a → é (tem 3 H). -
: metilas ligadas a → cada uma é (3 H cada).
Passo 5
Agora agrupamos carbonos equivalentes por simetria/topologia para contar os diferentes tipos de hidrogênio:
- Os dois metilos ligados ao mesmo átomo quaternário
são idênticos entre si: e são equivalentes. Assim, as hidrogênios desses carbonos formam uma única classe. (chamemos de tipo A) - Os metilos ligados a
são e . Ambos são metilos ligados ao mesmo carbono (o carbono terciário), e topologicamente eles estão em posições equivalentes ao redor de ; portanto e são equivalentes entre si. As hidrogênios desses formam outra classe. (tipo B)
Nota:é um metil terminal ligado a (um ), e não é equivalente a porque seu ambiente (vizinho é em vez de terciário) é diferente. Logo forma uma classe própria. (tipo C) - O carbono
é (um hidrogênio) e seu ambiente (ligado a um quaternário , um e outro ) é único — assim os hidrogênios ligados a formam uma classe distinta. (tipo D) - O carbono
é (dois hidrogênios) com ambiente distinto (próximo ao quaternário e ao metil ), sendo também uma classe distinta. (tipo E)
Resumo das classes encontradas:
- Tipo A: hidrogênios em
e (metilos ligados ao quaternário ) → todos equivalentes entre si. - Tipo B: hidrogênios em
e (metilos ligados ao ) → equivalentes entre si. - Tipo C: hidrogênios em
(metil terminal ligado ao ) → único. - Tipo D: hidrogênio em
(o , 1 H) → único. - Tipo E: hidrogênios no
( , 2 H) → único.
Contando: temos exatamente cinco classes distintas de hidrogênio (A, B, C, D, E).
Passo 6
Conexão com o enunciado: cada uma dessas cinco classes, quando substituída por Cl, dá um derivado monoclorado que não pode ser obtido por simetria a partir de outro (são estruturalmente diferentes). Portanto, o isômero
-trimetilpentano dá cinco derivados monoclorados distintos.