Em cada par de compostos, identifique qual reagirá mais rapidamente por um mecanismo
.
2-iodo-2-metilpropano ou 2-cloro-2-metilpropano
2-iodo-2-metilpropano ou 2-cloro-2-metilpropano
Passo 1
O enunciado pergunta: “Em cada par de compostos, qual reage mais rápido por um mecanismo
?” Aqui o par é 2-iodo-2-metilpropano versus 2-cloro-2-metilpropano. O conteúdo é cinética de reações orgânicas, mais especificamente o mecanismo
. Para resolver, a gente vai precisar entender:
- como funciona o
(etapas e passo limitante) - o papel do grupo de saída (quão bom é o iodo versus o cloro)
Passo 2
Teoria do
(explicando do zero):
- É “unimolecular” porque o passo lento envolve só o substrato, não o nucleófilo.
- Primeiro acontece a saída do grupo de saída (LG), formando um carbocátion intermediário:
3) Depois o nucleófilo ataca o carbocátion, mas isso é rápido.
4) A velocidade global depende só da taxa de formação do carbocátion (etapa lenta).
Passo 3
Olhando para nossos compostos:
• Ambos são haletos de um carbono terciário:
• Ambos são haletos de um carbono terciário:
• No
• Quem solta mais fácil? Depende de quão estável é o ânion resultante.
– Para
– Para
• Conclusão nessa comparação:
Passo 4
Como a taxa do
aumenta quando o grupo de saída é melhor, o 2-iodo-2-metilpropano forma o carbocátion mais facilmente e reage mais rápido que o 2-cloro-2-metilpropano.
Resposta
O 2-iodo-2-metilpropano reage mais rapidamente por mecanismo
.