Em cada par de compostos, identifique qual reagirá mais rapidamente por um mecanismo SN 1.
2-iodo-2-metilpropano ou 2-cloro-2-metilpropano

Passo 1

O enunciado pergunta: “Em cada par de compostos, qual reage mais rápido por um mecanismo SN1?” Aqui o par é 2-iodo-2-metilpropano versus 2-cloro-2-metilpropano. O conteúdo é cinética de reações orgânicas, mais especificamente o mecanismo SN1. Para resolver, a gente vai precisar entender:
  1. como funciona o SN1 (etapas e passo limitante)
  2. o papel do grupo de saída (quão bom é o iodo versus o cloro)

Passo 2

Teoria do SN1 (explicando do zero):
  1. É “unimolecular” porque o passo lento envolve só o substrato, não o nucleófilo.
  2. Primeiro acontece a saída do grupo de saída (LG), formando um carbocátion intermediário: R-LG ;longrightarrow; R^+ ;+; LG^-
    3) Depois o nucleófilo ataca o carbocátion, mas isso é rápido.
    4) A velocidade global depende só da taxa de formação do carbocátion (etapa lenta).

Passo 3

Olhando para nossos compostos:
• Ambos são haletos de um carbono terciário:
(CH3)3C-Ie(CH3)3C-Cl
• No SN1, o passo limitante é soltar o haleto e gerar o carbocátion (CH3)3C^+.
• Quem solta mais fácil? Depende de quão estável é o ânion resultante.
– Para I^-: maior raio, espalha melhor a carga, logo é mais estável.
– Para Cl^-: menor raio, concentra mais carga, menos estável.
• Conclusão nessa comparação: I^- é um grupo de saída muito melhor que Cl^-.

Passo 4

Como a taxa do SN1 aumenta quando o grupo de saída é melhor, o 2-iodo-2-metilpropano forma o carbocátion mais facilmente e reage mais rápido que o 2-cloro-2-metilpropano.

Resposta

O 2-iodo-2-metilpropano reage mais rapidamente por mecanismo SN1.

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