Em cada par de compostos, identifique qual reagirá mais rapidamente por um mecanismo
.
2-bromopropano ou 1-bromo-2-metil-propano
2-bromopropano ou 1-bromo-2-metil-propano
Passo 1
Beleza, vamos recapitular o que a questão pede: a gente tem dois brometos de alquila – o 2-bromopropano (isopropil-brometo) e o 1-bromo-2-metil-propano (isobutil-brometo) – e precisa descobrir qual deles sofre substituição nucleofílica via mecanismo Sₙ1 mais rápido. O assunto aqui é SN1, e o que vamos usar é o conceito de estabilidade de carbocátion, já que na SN1 a etapa que manda na velocidade é a formação do carbocátion.
Passo 2
O que é SN1? É uma substituição nucleofílica unimolecular. Na prática, o grupo de saída (Br⁻) sai primeiro, gerando um carbocátion, e só depois o nucleófilo ataca esse carbocátion.
Reação geral na etapa lenta:
Reação geral na etapa lenta:
A velocidade depende só da concentração do substrato (aquele R–Br):
Ou seja, quanto mais fácil formar o carbocátion, mais rápido vai ser a SN1.
Passo 3
Então, precisamos saber qual carbocátion é mais estável. Em ordem crescente de estabilidade:
• primário < secundário < terciário.
Porque grupos alquila doam elétrons por efeito indutivo e hiperconjugação, estabilizando melhor cargas positivas.
• primário < secundário < terciário.
Porque grupos alquila doam elétrons por efeito indutivo e hiperconjugação, estabilizando melhor cargas positivas.
Passo 4
Agora olha cada composto:
-
2-bromopropano (isopropil-brometo):
CH₃–CH(Br)–CH₃
Quando o Br sai, sobra o carbocátion secundário:CH3underset(+)CHCH3 É um carbocátion 2° (secundário). -
1-bromo-2-metil-propano (isobutil-brometo):
Br–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
Aqui, o Br sai do CH₂ terminal, gerando um carbocátion primário:^+CH2CH(CH3)CH3 É um carbocátion 1° (primário).
Como o carbocátion secundário (2°) é muito mais estável que o primário (1°), a formação dele (e, portanto, a SN1) acontece bem mais rápido.
Resposta
O 2-bromopropano reage mais rapidamente por mecanismo Sₙ1.