Escreva o mecanismo de hidrólise das substâncias dados abaixo:
2-fluor-3-metilbutano
2-fluor-3-metilbutano
Passo 1
Beleza, então a questão é “Escreva o mecanismo de hidrólise do 2-fluor-3-metilbutano”. Isso cai em Substituição Nucleofílica, em particular via SN1, porque:
- É um haleto secundário (o F “mata” na hora de sair, mas em meio ácido a gente força a saída dele).
- No SN1 a gente primeiro forma um carbocátion, depois o nucleófilo (água) ataca e, por fim, desprotona.
Para resolver, vamos precisar entender:
- O que é heterólise da ligação C–F (formação de carbocátion + F–)
- Ataque nucleofílico (H₂O entra)
- Deprotonação (para virar um álcool)
Passo 2
Escolhendo o mecanismo:
- Em SN2 pouca chance porque é carbônio secundário e o F⁻ é péssimo leaving group.
- Em SN1, mesmo sendo um haleto “difícil”, colocando um pouco de H⁺ (meio ácido) a gente consegue promover a heterólise C–F e gerar o carbocátion.
Passo 3
Formação do carbocátion (etapa lenta, limitante):
Latex:
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Teoria: aqui quebra-se a ligação C–F de forma heterolítica, ou seja, ambos os elétrons da ligação vão para o Flúor. Isso gera um carbocátion secundário e o íon fluoreto.
Passo 4
Ataque nucleofílico pela água:
Latex:
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Teoria: a água tem par de elétrons livre e ataca o carbono carregado positivamente, ligando-se a ele e formando um íon oxônio (carbono agora está com três ligações e oxigênio com carga +1).
Passo 5
Desprotonação do oxônio para virar álcool:
Latex:
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Teoria: outra molécula de água “puxa” um dos prótons do OH₂⁺, liberando H₃O⁺ e deixando o grupo OH neutro. Aí, pronto: formou-se o álcool.
Resposta
O produto principal da hidrólise é o álcool 3-metilbutan-2-ol (que vem do ataque da água ao carbonônio onde estava o F), via mecanismo SN1.