Para cada par de moléculas abaixo, diga se são enantiômeros, diastereoisômeros ou idênticos.
O+H2OHOH

OHRHOHOH

RHOHOOH

OOH

OOHOOH

OOHOOH

ORHOHRHOHRHOHRHOHOH

ORHOHRHOHRHOHOH

SHRHBrSHBr

BrBr

Passo 1

Resumindo, temos cinco pares de moléculas e queremos dizer, para cada par, se elas são enantiômeros, diastereoisômeros ou idênticas. Para isso, devemos comparar ( 1) a fórmula e a conectividade de átomos, e ( 2) a estereoquímica (configuração nos centros quirais). Enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis, diastereoisômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares, e idênticas significam mesma molécula com mesma estereoquímica.

Passo 2

Par 1:
Molécula A: CC([OH 2+])C(O)CO (um álcool protonado, sem quiralidade especificada).
Molécula B: CC(O)C@HCO (um diol com pelo menos um centro quiral especificado).
Elas não têm nem mesma conectividade (uma está protonada) nem mesma estereoquímica. Logo não são estereoisômeros.

Passo 3

Par 2:
Molécula C: CC@@HC( =O)O (ácido láctico, quiral).
Molécula D: CC( =O)O (ácido acético, não tem centro quiral).
Ficam claras diferença de fórmula e de esqueleto. Não há relação de enantiomeria ou diastereomeria.

Passo 4

Par 3:
Molécula E: O=C(O)C 1CCC(C( =O)O)C 1
Molécula F: O=C(O)C 1CCC(C( =O)O)C 1
As duas SMILES são idênticas, inclusive sem especificação extra de quiralidade. Portanto são a mesma molécula.

Passo 5

Par 4:
Molécula G: O=CC@HC@HC@HC@HCO (cadeia de seis carbonos, quatro centros quirais).
Molécula H: O=CC@HC@HC@HCO (cadeia de cinco carbonos, três centros quirais).
Têm esqueletos diferentes (número distinto de carbonos), não são estereoisômeros.

Passo 6

Par 5:
Molécula I: C[C@H] 1C@HC[C@@H] 1Br (tetracloro-substituída num ciclo, dois centros quirais definidos).
Molécula J: CC 1C(Br)CC 1Br (mesma conectividade de ciclo, mas sem nenhuma especificação de configuração quiral – é a mistura racêmica ou não estereosseletiva).
Sem que se trate de duas configurações opostas ou diferentes mas definidas, também não configuram enantiômeria nem diastereomeria.

Resposta

Par 1: não são estereoisômeros (nem enantiômeros nem diastereoisômeros)
Par 2: não são estereoisômeros (nem enantiômeros nem diastereoisômeros)
Par 3: idênticas
Par 4: não são estereoisômeros (nem enantiômeros nem diastereoisômeros)
Par 5: não são estereoisômeros (nem enantiômeros nem diastereoisômeros)

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