Para cada par de moléculas abaixo, diga se são enantiômeros, diastereoisômeros ou idênticos.
Passo 1
Resumindo, temos cinco pares de moléculas e queremos dizer, para cada par, se elas são enantiômeros, diastereoisômeros ou idênticas. Para isso, devemos comparar (
) a fórmula e a conectividade de átomos, e (
) a estereoquímica (configuração nos centros quirais). Enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis, diastereoisômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares, e idênticas significam mesma molécula com mesma estereoquímica.
Passo 2
Par
:
Molécula A: CC([OH ])C(O)CO (um álcool protonado, sem quiralidade especificada).
Molécula B: CC(O)C@HCO (um diol com pelo menos um centro quiral especificado).
Elas não têm nem mesma conectividade (uma está protonada) nem mesma estereoquímica. Logo não são estereoisômeros.
Molécula A: CC([OH
Molécula B: CC(O)C@HCO (um diol com pelo menos um centro quiral especificado).
Elas não têm nem mesma conectividade (uma está protonada) nem mesma estereoquímica. Logo não são estereoisômeros.
Passo 3
Par
:
Molécula C: CC@@HC( O)O (ácido láctico, quiral).
Molécula D: CC( O)O (ácido acético, não tem centro quiral).
Ficam claras diferença de fórmula e de esqueleto. Não há relação de enantiomeria ou diastereomeria.
Molécula C: CC@@HC(
Molécula D: CC(
Ficam claras diferença de fórmula e de esqueleto. Não há relação de enantiomeria ou diastereomeria.
Passo 4
Par
:
Molécula E: (O)C
CCC(C(
O)O)C
Molécula F: (O)C
CCC(C(
O)O)C
As duas SMILES são idênticas, inclusive sem especificação extra de quiralidade. Portanto são a mesma molécula.
Molécula E:
Molécula F:
As duas SMILES são idênticas, inclusive sem especificação extra de quiralidade. Portanto são a mesma molécula.
Passo 5
Passo 6
Par
:
Molécula I: C[C@H] C@HC[C@@H]
Br (tetracloro-substituída num ciclo, dois centros quirais definidos).
Molécula J: CC C(Br)CC
Br (mesma conectividade de ciclo, mas sem nenhuma especificação de configuração quiral – é a mistura racêmica ou não estereosseletiva).
Sem que se trate de duas configurações opostas ou diferentes mas definidas, também não configuram enantiômeria nem diastereomeria.
Molécula I: C[C@H]
Molécula J: CC
Sem que se trate de duas configurações opostas ou diferentes mas definidas, também não configuram enantiômeria nem diastereomeria.
Resposta
Par
: não são estereoisômeros (nem enantiômeros nem diastereoisômeros)
Par : não são estereoisômeros (nem enantiômeros nem diastereoisômeros)
Par : idênticas
Par : não são estereoisômeros (nem enantiômeros nem diastereoisômeros)
Par : não são estereoisômeros (nem enantiômeros nem diastereoisômeros)
Par
Par
Par
Par