Em cada par a seguir, selecione o ácido mais forte:
Ácido pirúvico \left(\mathrm{pK}_{\mathrm{a}}=2,49\right) ou ácido lático \left(\mathrm{pK}_{\mathrm{a}}=3,08\right); Justifique.

Passo 1

O enunciado pede que eu escolha, em cada par, qual é o ácido mais forte e justifique. Aqui o par é: ácido pirúvico com \mathrm{pK_a}=2{,}49 e ácido lático com \mathrm{pK_a}=3{,}08. Informação dada: os dois valores de \mathrm{pK_a}.

Passo 2

O que significa \mathrm{pK_a} e como usar isso para comparar acidez. Definição rápida e útil:
\mathrm{HA \rightleftharpoons A^- + H^+}
K_a=\frac{[A^-][H^+]}{[HA]}\quad\text{e}\quad \mathrm{pK_a}=-\log K_a.
Quanto menor o valor de \mathrm{pK_a}, maior é K_a e, portanto, mais forte é o ácido (mais tende a perder próton). Então, comparar \mathrm{pK_a} é a maneira direta: menor \mathrm{pK_a} → ácido mais forte.

Passo 3

Escrevendo as estruturas (forma condensada) para sentir a diferença química:
\text{ácido pirúvico: }\mathrm{CH_3-CO-COOH}áú
\text{ácido lático: }\mathrm{CH_3-CHOH-COOH}áá
Observe que ambos têm o grupo carboxílico \mathrm{COOH} que perde o próton, mas o substituinte na posição \alpha (ligado ao carbono adjacente ao \mathrm{COOH}) é diferente: no pirúvico é um grupo carbonila \mathrm{C=O} (formando um ácido \alpha-cetônico) e no lático é um grupo hidroxila \mathrm{OH} (ácido \alpha-hidroxílico).

Passo 4

Por que isso importa? Regra-chave — a força de um ácido orgânico depende de quão estável fica sua base conjugada \mathrm{A^-} depois de perder o próton. Quanto mais estabilizada a base conjugada, mais fácil (favorável) é a desprotonação → ácido mais forte.
Comparação de efeitos eletrônicos:
  • O grupo carbonila ( \mathrm{C=O}) adjacente no ácido pirúvico é fortemente retira elétrons por efeito indutivo ( -I) e também é capaz de estabilizar a carga negativa próxima por efeito mesomérico/eletronegatividade (é um grupo fortemente atraente de densidade eletrônica). Isso reduz a densidade negativa sobre o carboxilato e estabiliza a base conjugada.
  • O grupo hidroxila ( \mathrm{OH}) no ácido lático exerce um efeito indutivo menos retirador (e por ressonância pode até doar um pouco de densidade via +M em certas situações), logo estabiliza menos a carga negativa do carboxilato que a carbonila faz. Resultado: a base conjugada do lático é menos estabilizada.
Portanto, a base conjugada do ácido pirúvico é mais estabilizada que a do ácido lático, o que explica que o pirúvico seja mais ácido.

Passo 5

Quantificação simples usando os \mathrm{pK_a} fornecidos para dar um número prático. A diferença de \mathrm{pK_a} é
\Delta \mathrm{pK_a}=3{,}08-2{,}49=0{,}59.
A razão das constantes de acidez é
\frac{K_{a,\text{pirúvico}}}{K_{a,\text{lático}}}=10^{-\left(\mathrm{pK_a^{pir}}-\mathrm{pK_a^{lac}}\right)}=10^{0{,}59}\approx 3{,}9.úá
Ou seja, o ácido pirúvico é aproximadamente 3{,}9 vezes mais forte que o ácido lático — não é só uma diferença pequena, é relevante.

Passo 6

Recapitulando de forma direta e motivadora: menor \mathrm{pK_a} → ácido mais forte; estrutura com grupo carbonila adjacente estabiliza melhor a base conjugada que o grupo hidroxila. Você pode usar esse raciocínio em provas: olhe para substituintes próximos ao \mathrm{COOH}: grupos fortemente retiradores (como \mathrm{C=O}, halogênios, nitro) aumentam a acidez; grupos doadores diminuem.

Resposta

Ácido pirúvico.

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