Em cada par a seguir, selecione o ácido mais forte:
Ácido pirúvico
ou ácido lático
; Justifique.
Ácido pirúvico
Passo 1
O enunciado pede que eu escolha, em cada par, qual é o ácido mais forte e justifique. Aqui o par é: ácido pirúvico com
e ácido lático com
. Informação dada: os dois valores de
.
Passo 2
O que significa
e como usar isso para comparar acidez. Definição rápida e útil:
Quanto menor o valor de
, maior é
e, portanto, mais forte é o ácido (mais tende a perder próton). Então, comparar
é a maneira direta: menor
→ ácido mais forte.
Passo 3
Escrevendo as estruturas (forma condensada) para sentir a diferença química:
Observe que ambos têm o grupo carboxílico
que perde o próton, mas o substituinte na posição
(ligado ao carbono adjacente ao
) é diferente: no pirúvico é um grupo carbonila
(formando um ácido
-cetônico) e no lático é um grupo hidroxila
(ácido
-hidroxílico).
Passo 4
Por que isso importa? Regra-chave — a força de um ácido orgânico depende de quão estável fica sua base conjugada
depois de perder o próton. Quanto mais estabilizada a base conjugada, mais fácil (favorável) é a desprotonação → ácido mais forte.
Comparação de efeitos eletrônicos:
- O grupo carbonila (
) adjacente no ácido pirúvico é fortemente retira elétrons por efeito indutivo ( ) e também é capaz de estabilizar a carga negativa próxima por efeito mesomérico/eletronegatividade (é um grupo fortemente atraente de densidade eletrônica). Isso reduz a densidade negativa sobre o carboxilato e estabiliza a base conjugada. - O grupo hidroxila (
) no ácido lático exerce um efeito indutivo menos retirador (e por ressonância pode até doar um pouco de densidade via em certas situações), logo estabiliza menos a carga negativa do carboxilato que a carbonila faz. Resultado: a base conjugada do lático é menos estabilizada.
Portanto, a base conjugada do ácido pirúvico é mais estabilizada que a do ácido lático, o que explica que o pirúvico seja mais ácido.
Passo 5
Quantificação simples usando os
fornecidos para dar um número prático. A diferença de
é
A razão das constantes de acidez é
Ou seja, o ácido pirúvico é aproximadamente
vezes mais forte que o ácido lático — não é só uma diferença pequena, é relevante.
Passo 6
Recapitulando de forma direta e motivadora: menor
→ ácido mais forte; estrutura com grupo carbonila adjacente estabiliza melhor a base conjugada que o grupo hidroxila. Você pode usar esse raciocínio em provas: olhe para substituintes próximos ao
: grupos fortemente retiradores (como
, halogênios, nitro) aumentam a acidez; grupos doadores diminuem.
Resposta
Ácido pirúvico.