Para cada um dos pares abaixo, identifique qual a substância reage mais rapidamente em uma reação
. Em cada caso explique a sua escolha.
Passo 1
O enunciado compara dois haletos de alquila —
(terc-butil cloreto) e
(cloreto de n-propila) — e pede para identificar qual reage mais rapidamente em uma reação
. O conteúdo principal é o mecanismo
e a estabilidade do carbocátion intermediário.
Passo 2
No mecanismo
a etapa lenta (determinante de velocidade) é a ionização do haleto, ou seja,
Logo, quanto mais estável for o carbocátion
, mais rápida será a reação.
Passo 3
Quando
perde
, gera-se um carbocátion terciário
enquanto
forma um carbocátion primário
Passo 4
Carbocátions terciários são muito mais estabilizados que primários devido ao efeito indutivo liberador dos grupos metila e à hiperconjugação. Portanto, a ionização do terc-butil cloreto ocorre com energia de ativação menor e em ritmo muito mais rápido.