Represente a estrutura de cada uma das seguintes substâncias.
(S)-2,3-Dimetil-3-pentanol
(S)-2,3-Dimetil-3-pentanol
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a estrutura do álcool
-
-dimetil-
-pentanol, ou seja, a cadeia principal é pentano, há grupos metil em C-
e em C-
, o OH está em C-
, e esse carbono é quiral com configuração
.
Passo 2
Identificamos a cadeia de cinco carbonos numerada de um dos extremos de modo que o OH receba o menor número possível. Assim:
– C- :
– C- :
– C- : carbono quiral, ligado a OH, a um
(metil), ao restante da cadeia (C-
e C-
) e ao substituinte de C-
.
– C- :
– C- :
– C-
– C-
– C-
– C-
– C-
Passo 3
Escrevendo a conectividade em forma linear:
onde
é o carbono quiral em C-
.
Passo 4
Aplicamos as regras CIP em
:
.
(oxigênio)
. cadeia que vai a C-
(
)
. cadeia que vai a C-
(
)
. grupo
metil
Para obter configuração
, colocamos a prioridade
apontando para trás (linha tracejada) e organizamos
em sentido anti-horário visto de frente.
Passo 5
Desenhamos em projeção cunha (wedge/dash) com o metil de menor prioridade para trás (traço) e a cadeia C-
/C-
para frente (cunha):
CH\(2\)\text{--}CH\(3\)
/ \text{\textleftarrow{} grupo de prioridade }\(3\) \text{ vindo para fora}
CH\(3\)\text{--}CH\text{--}C^*\text{--}OH
\text{\textbackslash{} }\text{\textleftarrow{} metil (prioridade }\(4\)\text{) indo para trás}
CH\(3\) \text{\textleftarrow{} substituinte de C-}\(2\) \text{(prioridade }\(2\) \text{em plano)}
As ligações em plano (--) são o OH (prioridade
) e o substituinte de C-
(prioridade
); a cunha (/) é a cadeia C-
--C-
; o traço (\{}) é o metil. Essa disposição gera a rotação
anti-horária com
para trás, isto é, configuração
.
Resposta
Em projeção cunha, o (S)-
-dimetil-
-pentanol fica:
CH\(2\)\text{--}CH\(3\)
/
CH\(3\)\text{--}CH\text{--}C^*\text{--}OH
\text{\textbackslash{}}
CH\(3\)