- Escreva as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
b) (S)-1-cloro-1-fluorpropano
Passo 1
O enunciado pede que eu escreva a fórmula estrutural do composto
-1-cloro-1-fluorpropano. Vou listar claramente o que isso significa e o que o enunciado dá:
- O esqueleto é o do propane (cadeia de 3 carbonos): um grupo
onde o carbono 1 (terminal) recebe substituintes. - “1-cloro-1-fluorpropano” significa que no carbono 1 há um átomo de cloro e um de flúor ligados ao mesmo carbono.
- O carbono 1 fica então com quatro ligantes diferentes:
, , e o grupo etil . Isso cria um centro quiral. - A designação
indica a configuração absoluta do centro quiral segundo as regras CIP (S = sinistra, ordem 1→2→3 anticlockwise quando o menor grupo fica para trás).
Passo 2
Escrever a conectividade (fórmula condensada) primeiro, para ficar claro quem está ligado a quem:
- O carbono quiral é o carbono 1, logo a conectividade é
.
Escrevendo de forma condensada:
Isto diz: um carbono ligado a
,
,
(implícito) e ao grupo
.
Passo 3
Agora é preciso entender como obter a configuração
. Vou ensinar as regras usadas na prova (regras CIP) de forma bem direta:
- Regra 1 (prioridade pelo átomo diretamente ligado): atribuir prioridade aos quatro substituintes com base no número atômico do átomo ligado diretamente ao centro quiral.
-
tem → prioridade 1. -
tem → prioridade 2. - O grupo
tem átomo ligado direto igual a ( ) → prioridade 3. -
tem → prioridade 4 (menor).
-
- Regra 2 (orientação para decidir R/S): coloque o grupo de menor prioridade (
) apontando para trás (isto é, para longe de quem observa). Em seguida, trace a sequência 1 → 2 → 3; se o sentido for horário (clockwise) é , se for anti-horário (counterclockwise) é . - Observação prática: nas provas costuma-se desenhar o carbono com um ligante para fora (wedge, vindo ao observador), um para trás (hashed wedge, indo para longe), e dois no plano da folha. Escolhe-se a disposição de modo que 1→2→3 fique no sentido desejado.
Passo 4
Aplicando isso aqui: prioridades já obtidas: 1 =
, 2 =
, 3 =
, 4 =
.
Para obter a configuração vamos construir uma representação com
apontando para trás e com a ordem 1→2→3 anticlockwise (sentido anti-horário) vista por quem olha:
Para obter a configuração
- Colocar
como wedge tracejado (indo para trás). - Arranjar
, e no plano/para frente de modo que a sequência seja anti-horária quando está para trás.
Passo 5
Vou apresentar uma representação com ligações em cunha (wedge/dash) que corresponde precisamente à configuração
. Na convenção usada:
- ligação com “—” (traço simples) é no plano da folha;
- ligação com “▲” (cunha sólida) vem para frente (ao observador);
- ligação com dashed “—” (cunha tracejada) vai para trás (para longe do observador).
Uma disposição que dá
é a seguinte (o carbono quiral está marcado com
):
Cl
▲
C\(^*\) — CH\(_2\)CH\(_3\)
|
F
---
H
Interpretação desta figura (leitura passo a passo):
-
está vindo para fora (cunha sólida) — prioridade 1. -
está no plano (abaixo no desenho) — prioridade 2. -
está no plano (à direita) ligado por traço — prioridade 3. -
está indo para trás (cunha tracejada) — prioridade 4.
Compara trás, a sequência 1 ( ) → 2 ( ) → 3 ( ) descreve um caminho anti-horário, portanto essa disposição corresponde à configuração .
Resposta
Representação com estereoquímica (cunhas) que corresponde a
:
Cl
▲
C^{*}—CH_{2}CH_{3}
|
F
---
H