1. Escreva as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
b) (S)-1-cloro-1-fluorpropano

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva a fórmula estrutural do composto (S)-1-cloro-1-fluorpropano. Vou listar claramente o que isso significa e o que o enunciado dá:
  • O esqueleto é o do propane (cadeia de 3 carbonos): um grupo \mathrm{CH{-}CH_2{-}CH_3} onde o carbono 1 (terminal) recebe substituintes.
  • “1-cloro-1-fluorpropano” significa que no carbono 1 há um átomo de cloro e um de flúor ligados ao mesmo carbono.
  • O carbono 1 fica então com quatro ligantes diferentes: \mathrm{Cl}, \mathrm{F}, \mathrm{H} e o grupo etil \mathrm{CH_2CH_3}. Isso cria um centro quiral.
  • A designação (S) indica a configuração absoluta do centro quiral segundo as regras CIP (S = sinistra, ordem 1→2→3 anticlockwise quando o menor grupo fica para trás).

Passo 2

Escrever a conectividade (fórmula condensada) primeiro, para ficar claro quem está ligado a quem:
  • O carbono quiral é o carbono 1, logo a conectividade é \mathrm{CH(Cl)(F)CH_2CH_3}.
    Escrevendo de forma condensada:
\mathrm{CH(Cl)(F)CH_2CH_3}
Isto diz: um carbono ligado a \mathrm{Cl}, \mathrm{F}, \mathrm{H} (implícito) e ao grupo \mathrm{CH_2CH_3}.

Passo 3

Agora é preciso entender como obter a configuração (S). Vou ensinar as regras usadas na prova (regras CIP) de forma bem direta:
  • Regra 1 (prioridade pelo átomo diretamente ligado): atribuir prioridade aos quatro substituintes com base no número atômico do átomo ligado diretamente ao centro quiral.
    • \mathrm{Cl} tem Z=17 → prioridade 1.
    • \mathrm{F} tem Z=9 → prioridade 2.
    • O grupo \mathrm{CH_2CH_3} tem átomo ligado direto igual a \mathrm{C} ( Z=6) → prioridade 3.
    • \mathrm{H} tem Z=1 → prioridade 4 (menor).
  • Regra 2 (orientação para decidir R/S): coloque o grupo de menor prioridade ( \mathrm{H}) apontando para trás (isto é, para longe de quem observa). Em seguida, trace a sequência 1 → 2 → 3; se o sentido for horário (clockwise) é R, se for anti-horário (counterclockwise) é S.
  • Observação prática: nas provas costuma-se desenhar o carbono com um ligante para fora (wedge, vindo ao observador), um para trás (hashed wedge, indo para longe), e dois no plano da folha. Escolhe-se a disposição de modo que 1→2→3 fique no sentido desejado.

Passo 4

Aplicando isso aqui: prioridades já obtidas: 1 = \mathrm{Cl}, 2 = \mathrm{F}, 3 = \mathrm{CH_2CH_3}, 4 = \mathrm{H}.
Para obter a configuração (S) vamos construir uma representação com \mathrm{H} apontando para trás e com a ordem 1→2→3 anticlockwise (sentido anti-horário) vista por quem olha:
  • Colocar \mathrm{H} como wedge tracejado (indo para trás).
  • Arranjar \mathrm{Cl}, \mathrm{F} e \mathrm{CH_2CH_3} no plano/para frente de modo que a sequência \mathrm{Cl}\rightarrow F\rightarrow CH_2CH_3 seja anti-horária quando \mathrm{H} está para trás.

Passo 5

Vou apresentar uma representação com ligações em cunha (wedge/dash) que corresponde precisamente à configuração (S). Na convenção usada:
  • ligação com “—” (traço simples) é no plano da folha;
  • ligação com “▲” (cunha sólida) vem para frente (ao observador);
  • ligação com dashed “—” (cunha tracejada) vai para trás (para longe do observador).
Uma disposição que dá (S) é a seguinte (o carbono quiral está marcado com \ast):
 Cl
  ▲
  C\(^*\) — CH\(_2\)CH\(_3\)
  |
 F
  ---
  H
Interpretação desta figura (leitura passo a passo):
  • \mathrm{Cl} está vindo para fora (cunha sólida) — prioridade 1.
  • \mathrm{F} está no plano (abaixo no desenho) — prioridade 2.
  • \mathrm{CH_2CH_3} está no plano (à direita) ligado por traço — prioridade 3.
  • \mathrm{H} está indo para trás (cunha tracejada) — prioridade 4.
    Com \mathrm{H} para trás, a sequência 1 ( \mathrm{Cl}) → 2 ( \mathrm{F}) → 3 ( \mathrm{CH_2CH_3}) descreve um caminho anti-horário, portanto essa disposição corresponde à configuração (S).

Resposta

\mathrm{CH(Cl)(F)CH_2CH_3}
Representação com estereoquímica (cunhas) que corresponde a (S):
 Cl
  ▲
  C^{*}—CH_{2}CH_{3}
  |
 F
  ---
  H

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