Quais nucleófilos poderiam ser utilizados para reagir com brometo de butila a fim de preparar as substâncias a seguir?
CH3 CH2 CH2 CH2 C equiv CCH3

Passo 1

Resumo do enunciado: a gente quer formar o alcino
CH3CH2CH2CH2Cequiv CCH3
a partir de brometo de butila (CH₃CH₂CH₂CH₂Br) e de um nucleófilo. O assunto é reação de substituição nucleofílica do tipo Sₙ2, usando um ânion acetilídico (geralmente chamado de acetilureto). Para resolver, vamos precisar entender:
  1. Como gerar ânions de alcinos (ácidos de terminal).
  2. Como esses ânions atacam haletos de alquila via Sₙ2.

Passo 2

Teoria – Formação do ânion acetilídico
Um alcino terminal (R–C≡C–H) tem um H levemente ácido. Se a gente tratar com uma base superforte (por exemplo NaNH₂ em amônia), a base vai arrancar esse H e gerar o ânion acetilídico:
RCequiv CH ;+;NaNH2;longrightarrow;RCequiv C^-,Na^+;+;NH3
Esse ânion (R–C≡C⁻) é um nucleófilo fortíssimo, pronto pra atacar haletos de alquila por Sₙ2.

Passo 3

Aplicação ao nosso caso
Queremos que, depois de gerar o ânion, ele ataque o brometo de butila:
RCequiv C^-,Na^+;+;CH3CH2CH2CH2Br ;xrightarrowS$N$2; RCequiv CCH2CH2CH2CH3;+;NaBr
Para obter exatamente
CH3CH2CH2CH2Cequiv CCH3
é só escolher R = CH₃.

Passo 4

Esquema completo da síntese
  1. Começo com o alcino CH₃–C≡C–H (propyne): CH3Cequiv CH ;xrightarrowNaNH2/NH3; CH3Cequiv C^-,Na^+
  2. Ataco o brometo de butila: CH3Cequiv C^-,Na^+ ;+;CH3CH2CH2CH2Br ;longrightarrow; CH3Cequiv CCH2CH2CH2CH3 ;+;NaBr

Resposta

O nucleófilo que você deve usar é o ânion acetilídico de metila, por exemplo:
boxedCH3Cequiv C^-,Na^+
que, reagindo por Sₙ2 com brometo de butila, gera o alcino desejado.

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