Quais nucleófilos poderiam ser utilizados para reagir com brometo de butila a fim de preparar as substâncias a seguir?
Passo 1
Resumo do enunciado: a gente quer formar o alcino
a partir de brometo de butila (CH₃CH₂CH₂CH₂Br) e de um nucleófilo. O assunto é reação de substituição nucleofílica do tipo Sₙ2, usando um ânion acetilídico (geralmente chamado de acetilureto). Para resolver, vamos precisar entender:
- Como gerar ânions de alcinos (ácidos de terminal).
- Como esses ânions atacam haletos de alquila via Sₙ2.
Passo 2
Teoria – Formação do ânion acetilídico
Um alcino terminal (R–C≡C–H) tem um H levemente ácido. Se a gente tratar com uma base superforte (por exemplo NaNH₂ em amônia), a base vai arrancar esse H e gerar o ânion acetilídico:
Um alcino terminal (R–C≡C–H) tem um H levemente ácido. Se a gente tratar com uma base superforte (por exemplo NaNH₂ em amônia), a base vai arrancar esse H e gerar o ânion acetilídico:
Esse ânion (R–C≡C⁻) é um nucleófilo fortíssimo, pronto pra atacar haletos de alquila por Sₙ2.
Passo 3
Aplicação ao nosso caso
Queremos que, depois de gerar o ânion, ele ataque o brometo de butila:
Queremos que, depois de gerar o ânion, ele ataque o brometo de butila:
Para obter exatamente
é só escolher R = CH₃.
Passo 4
Esquema completo da síntese
- Começo com o alcino CH₃–C≡C–H (propyne):
CH3Cequiv CH ;xrightarrowNaNH2/NH3; CH3Cequiv C^-,Na^+ - Ataco o brometo de butila:
CH3Cequiv C^-,Na^+ ;+;CH3CH2CH2CH2Br ;longrightarrow; CH3Cequiv CCH2CH2CH2CH3 ;+;NaBr
Resposta
O nucleófilo que você deve usar é o ânion acetilídico de metila, por exemplo:
que, reagindo por Sₙ2 com brometo de butila, gera o alcino desejado.