Classifique as substâncias a seguir em ordem decrescente de nucleofilicidade?
Br^-, Cl^-, I^-em metanol

Passo 1

Beleza, o enunciado está assim: “Classifique em ordem decrescente de nucleofilicidade os íons Br^-, Cl^- e I^- em metanol.”
Conteúdo: Química orgânica (substituição nucleofílica em solvente prótico).
O que vamos precisar:
  • Saber o que é nucleófilo e como é medida a nucleofilicidade;
  • Entender o efeito do solvente prótico (metanol) na solvatação dos íons;
  • Conhecer o papel da polarizabilidade do íon.

Passo 2

Teoria na prática:
  1. Nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que “ataca” um centro eletrônico pobre (eletrofílico).
  2. Em solventes próticos (como metanol) os ânions menores e mais carregados formam ligações de hidrogênio mais fortes com o solvente. Isso “prende” o ânion, dificultando seu ataque. Esse processo se chama solvatação.
  3. Polarizabilidade é a facilidade com que a nuvem eletrônica se distorce. Íons grandes (mais polarizáveis) são menos fortemente solvados e, portanto, mais nucleofílicos em próticos.

Passo 3

Agora aplica no nosso caso:
  • Cl^- é pequeno, muito bem solvado em metanol → nucleofilicidade menor.
  • Br^- é maior que Cl^-, fica menos “preso” pelo solvente → nucleófilo médio.
  • I^- é o maior e o mais polarizável, quase não fica preso pelo metanol → nucleófilo mais forte.

Resposta

Ordem decrescente de nucleofilicidade em metanol:
I^- ;>;Br^-;>;Cl^-

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