Classifique as substâncias a seguir em ordem decrescente de nucleofilicidade?
em metanol
Passo 1
Beleza, o enunciado está assim: “Classifique em ordem decrescente de nucleofilicidade os íons
,
e
em metanol.”
Conteúdo: Química orgânica (substituição nucleofílica em solvente prótico).
O que vamos precisar:
Conteúdo: Química orgânica (substituição nucleofílica em solvente prótico).
O que vamos precisar:
- Saber o que é nucleófilo e como é medida a nucleofilicidade;
- Entender o efeito do solvente prótico (metanol) na solvatação dos íons;
- Conhecer o papel da polarizabilidade do íon.
Passo 2
Teoria na prática:
- Nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que “ataca” um centro eletrônico pobre (eletrofílico).
- Em solventes próticos (como metanol) os ânions menores e mais carregados formam ligações de hidrogênio mais fortes com o solvente. Isso “prende” o ânion, dificultando seu ataque. Esse processo se chama solvatação.
- Polarizabilidade é a facilidade com que a nuvem eletrônica se distorce. Íons grandes (mais polarizáveis) são menos fortemente solvados e, portanto, mais nucleofílicos em próticos.
Passo 3
Agora aplica no nosso caso:
-
é pequeno, muito bem solvado em metanol → nucleofilicidade menor. -
é maior que , fica menos “preso” pelo solvente → nucleófilo médio. -
é o maior e o mais polarizável, quase não fica preso pelo metanol → nucleófilo mais forte.
Resposta
Ordem decrescente de nucleofilicidade em metanol: