Para cada reação a seguir, dê o produto de substituição; e os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
3-bromo-3-metilpentano
3-bromo-3-metilpentano
Passo 1
Beleza, olha só o que a questão está pedindo: a gente tem 3-bromo-3-metilpentano reagindo com metanol (CH₃OH) e precisa achar o produto de substituição – e, se tiver isômeros, mostrar quais. Isso cai em SN1 (substituição nucleofílica unimolecular) porque o carbono com o Br é terciário. Para resolver vamos usar:
- Conceito de SN1 em haletos terciários;
- Formação de carbocátion;
- Ataque do nucleófilo (metanol) e desprotonação.
Passo 2
Primeira etapa da SN1: o C–Br se quebra espontaneamente (heterólise), gerando um carbocátion terciário. Escrevendo em LaTeX:
Essa etapa é lenta porque a gente está formando um íon instável, mas como é um tercíário, o carbocátion até que fica razoavelmente estável.
Passo 3
Agora o nucleófilo entra em cena: o metanol (
) tem um par de elétrons no oxigênio e ataca o carbocátion:
O produto inicial é um éter protonado.
Passo 4
Falta desprotonar para chegar ao éter neutro. Rola uma base (pode ser outra molécula de metanol) e tira o H extra:
Passo 5
Sobre estereoquímica: olha, no centro da substituição a gente tem estes grupos ligados ao carbono: OCH₃, CH₃, CH₂CH₃ e outro CH₂CH₃ (porque o pentano tem duas “pontas” iguais). Como tem dois grupos iguais (dois etil), esse carbono NÃO é quiral, logo não há estereoisômeros.
Resposta
O produto de substituição é o éter tertiário chamado 3-metoxí-3-metilpentano, sem formação de estereoisômeros.
Em fórmula:
Em fórmula: