Para cada reação a seguir, dê o produto de substituição; e os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
3-bromo-3-metilpentano +CH3 OH

Passo 1

Beleza, olha só o que a questão está pedindo: a gente tem 3-bromo-3-metilpentano reagindo com metanol (CH₃OH) e precisa achar o produto de substituição – e, se tiver isômeros, mostrar quais. Isso cai em SN1 (substituição nucleofílica unimolecular) porque o carbono com o Br é terciário. Para resolver vamos usar:
  1. Conceito de SN1 em haletos terciários;
  2. Formação de carbocátion;
  3. Ataque do nucleófilo (metanol) e desprotonação.

Passo 2

Primeira etapa da SN1: o C–Br se quebra espontaneamente (heterólise), gerando um carbocátion terciário. Escrevendo em LaTeX:
CH3CH2C(Br)(CH3)CH2CH3;longrightarrow;CH3CH2C^+(CH3)CH2CH3;+;Br^-
Essa etapa é lenta porque a gente está formando um íon instável, mas como é um tercíário, o carbocátion até que fica razoavelmente estável.

Passo 3

Agora o nucleófilo entra em cena: o metanol ( CH3OH) tem um par de elétrons no oxigênio e ataca o carbocátion:
CH3CH2C^+(CH3)CH2CH3;+;CH3OH;longrightarrow;CH3CH2C(CH3)(OCH3)CH2CH3H^+
O produto inicial é um éter protonado.

Passo 4

Falta desprotonar para chegar ao éter neutro. Rola uma base (pode ser outra molécula de metanol) e tira o H extra:
CH3CH2C(CH3)(OCH3)CH2CH3H^+;+;CH3OH;longrightarrow;CH3CH2C(CH3)(OCH3)CH2CH3;+;CH3OH2^+

Passo 5

Sobre estereoquímica: olha, no centro da substituição a gente tem estes grupos ligados ao carbono: OCH₃, CH₃, CH₂CH₃ e outro CH₂CH₃ (porque o pentano tem duas “pontas” iguais). Como tem dois grupos iguais (dois etil), esse carbono NÃO é quiral, logo não há estereoisômeros.

Resposta

O produto de substituição é o éter tertiário chamado 3-metoxí-3-metilpentano, sem formação de estereoisômeros.
Em fórmula:
boxedCH3CH2C(CH3)(OCH3)CH2CH3

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