Para cada uma das reações a seguir, dê o produto de substituição: se os produtos podem existir como esteroisômeros, mostre quais estereoisômero são obtidos:
(2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + alta concentração de
(2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + alta concentração de
Passo 1
Beleza, aqui a gente tem um haleto de alquila secundário quiral – o (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano – reagindo com metóxido (alta [
]). O conteúdo é mecanismo de substituição nucleofílica, mais precisamente SN2, porque metóxido é nucleófilo forte e o carbono clorado é secundário. Para resolver, a gente vai precisar entender:
- Como funciona uma reação SN2 (ataque de backside, etapa única).
- Como isso inverte a configuração num centro quiral.
- Como reter a configuração do outro centro (o C-3).
Passo 2
Em SN2, o nucleófilo ataca o carbono ligado ao cloro por trás (backside), e sai o grupo cloro na mesma etapa. Isso faz com que o arranjo dos ligantes no carbono alvo vire de cabeça para baixo – o que chamamos de inversão absoluta de configuração (tipo “guarda-chuva que vira de ponta-cabeça”).
Reação genérica:
No nosso caso R–Cl é o fragmento 2-cloro-3-metilpentano.
Passo 3
Vamos olhar o centro 2 (onde estava o Cl):
- Antes: (2R,3S) → no C-2 tínhamos configuração R.
- Depois do SN2: há inversão, então esse C-2 fica S.
O centro 3 continua inalterado, porque a reação não mexe nele: permanece S.
Passo 4
Agora escrevendo o produto: é o 2-metoxi-3-metilpentano, com configurações (2S,3S). Em fórmula:
com estereoquímica (2S,3S).
Resposta
O produto de substituição é (2S,3S)-2-metoxi-3-metilpentano, formado via mecanismo SN2 (inversão em C-2 e retenção em C-3).