Para cada uma das reações a seguir, dê o produto de substituição: se os produtos podem existir como esteroisômeros, mostre quais estereoisômero são obtidos:
(2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + alta concentração de
CH3 O^-

Passo 1

Beleza, aqui a gente tem um haleto de alquila secundário quiral – o (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano – reagindo com metóxido (alta [ ]). O conteúdo é mecanismo de substituição nucleofílica, mais precisamente SN2, porque metóxido é nucleófilo forte e o carbono clorado é secundário. Para resolver, a gente vai precisar entender:
  1. Como funciona uma reação SN2 (ataque de backside, etapa única).
  2. Como isso inverte a configuração num centro quiral.
  3. Como reter a configuração do outro centro (o C-3).

Passo 2

Em SN2, o nucleófilo ataca o carbono ligado ao cloro por trás (backside), e sai o grupo cloro na mesma etapa. Isso faz com que o arranjo dos ligantes no carbono alvo vire de cabeça para baixo – o que chamamos de inversão absoluta de configuração (tipo “guarda-chuva que vira de ponta-cabeça”).
Reação genérica:
c RCl + CH3O^- ;xrightarrowSN2; ROCH3 + Cl^-
No nosso caso R–Cl é o fragmento 2-cloro-3-metilpentano.

Passo 3

Vamos olhar o centro 2 (onde estava o Cl):
  • Antes: (2R,3S) → no C-2 tínhamos configuração R.
  • Depois do SN2: há inversão, então esse C-2 fica S.
O centro 3 continua inalterado, porque a reação não mexe nele: permanece S.

Passo 4

Agora escrevendo o produto: é o 2-metoxi-3-metilpentano, com configurações (2S,3S). Em fórmula:
CH3CH(OCH3);-;CH(CH3);CH2CH3
com estereoquímica (2S,3S).

Resposta

O produto de substituição é (2S,3S)-2-metoxi-3-metilpentano, formado via mecanismo SN2 (inversão em C-2 e retenção em C-3).

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