Como os seguintes éteres poderiam ser preparados com o uso de um haleto de alquila e de um álcool?
CH3 CH2 CHOCH2 CH2 CH3

Passo 1

Beleza, a pergunta é: “Como a gente prepara o éter CH₃CH₂CH₂–O–CH₂CH₂CH₃ usando um haleto de alquila e um álcool?” A matéria envolvida é a síntese de éteres via reação de Williamson, que é basicamente usar um alcóxido (R–O⁻) atacando um haleto primário (R′–X) num mecanismo SN2.
O que vamos precisar:
  1. Um álcool primário (1-propanol, CH₃CH₂CH₂OH)
  2. Um haleto de alquila primário (1-bromopropano, CH₃CH₂CH₂Br)
  3. Uma base forte (por exemplo Na metálico ou NaH) para gerar o alcóxido

Passo 2

Primeiro a gente transforma o álcool em alcóxido, que é o nosso nucleófilo forte. Por exemplo com sódio metálico:
CH3CH2CH2OH + tfrac12,Na ;longrightarrow; CH3CH2CH2O^-Na^+ + tfrac12,H2uparrow
Aqui o H do –OH é arrancado pelo Na, liberando H₂ gás e deixando o oxigênio com carga negativa (pronto para atacar).

Passo 3

Em seguida rola a reação de substituição nucleofílica do tipo SN2: o alcóxido ataca o carbono ligado ao bromo, expulsando Br⁻ e formando o éter:
CH3CH2CH2O^- + CH3CH2CH2Br ;longrightarrow; CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + Br^-
Explicando rapidinho: o oxigênio “banca” o nucleófilo e faz ataque inverso ao C–Br, jogando o Br para fora e criando a ligação C–O–C.

Resposta

O éter CH₃CH₂CH₂–O–CH₂CH₂CH₃ é obtido por reação de Williamson entre 1-propanol (depois de convertido em alcóxido de sódio) e 1-bromopropano.

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