Cada um dos seguintes compostos foi preparado a partir da p-nitroanilina. Esboce uma sequência razoável de etapas que leve a cada um.
p-Nitrobenzonitrila

Passo 1

O enunciado nos dá a \emph{p}-nitroanilina e pede para chegar à \emph{p}-nitrobenzonitrila. O conteúdo a usar é a diazotização de aminas aromáticas e, em seguida, a reação de Sandmeyer para substituir o grupo -N_{2}^{+} por -\text{CN}.

Passo 2

Primeiro geramos o sal de diazônio a partir da \emph{p}-nitroanilina. Para isso dissolvemos a amina em excesso de \text{HCl} gelado e adicionamos lentamente \text{NaNO}_2 a 0 5\,^{\circ}\text{C}. Nesse processo formamos o diazônio aromático \text{Ar–N}_2^{+}.

Passo 3

Sem isolar o sal de diazônio, adicionamos \text{CuCN} e aquecemos levemente. Na reação de Sandmeyer o grupo -N_{2}^{+} é substituído por -\text{CN}, dando a \emph{p}-nitrobenzonitrila.

Resposta

\text{p-nitroanilina} \xrightarrow[\;0\text{–}5\,^\circ\text{C}\;]{\text{NaNO}_2,\;\text{HCl}} \text{p-nitrobenzenodiazonio} \xrightarrow{\text{CuCN}} \text{p-nitrobenzonitrila}

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