Cada um dos seguintes compostos foi preparado a partir da
-nitroanilina. Esboce uma sequência razoável de etapas que leve a cada um.
-Nitrobenzonitrila
Passo 1
O enunciado nos dá a \emph{p}-nitroanilina e pede para chegar à \emph{p}-nitrobenzonitrila. O conteúdo a usar é a diazotização de aminas aromáticas e, em seguida, a reação de Sandmeyer para substituir o grupo
por
.
Passo 2
Primeiro geramos o sal de diazônio a partir da \emph{p}-nitroanilina. Para isso dissolvemos a amina em excesso de
gelado e adicionamos lentamente
a
–
. Nesse processo formamos o diazônio aromático
.
Passo 3
Sem isolar o sal de diazônio, adicionamos
e aquecemos levemente. Na reação de Sandmeyer o grupo
é substituído por
, dando a \emph{p}-nitrobenzonitrila.